Nicotinamidribosid
organische Verbindung, Pyridin-Nukleosid
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Nicotinamidribosid (NR) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe Pyridin-Nukleoside, die vermutlich ein Vorläufer von Vitamin B3 (Nicotinamidadenindinukleotid oder NAD+) ist.[2][3]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Nicotinamidribosid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H15N2O5+ | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 255,25 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Eigenschaften
Nicotinamidribosid (NR) wurde erstmals 1944 als Wachstumsfaktor (Factor V) von Haemophilus influenzae beschrieben. Aus dem Blut aufgereinigter Factor V wurde als bestehend aus drei Stoffen beschrieben: NAD+, NMN und NR. NR beschleunigte das Wachstum von H. influenzae am stärksten.[4] H. influenza wächst dagegen nicht in Nährmedien mit Nicotinsäure, Nicotinamid, Tryptophan oder Asparaginsäure, die zuvor als Vorläufersubstanzen von NAD+ beschrieben waren.[5]
Im Jahr 2000 wurde für Sir2 aus Hefen gezeigt, dass Sir2 eine NAD+-abhängige Protein-Lysin-Deacetylase ist.[6] Die Biosynthese von NAD+ in Hefen lief vermutlich ausschließlich über NAMN (Nicotinsäuremononukleotid).[7][8][9][10][11] Wenn die Glutamin-hydrolysierende NAD+-Synthase in Hefen deletiert wird, können Hefen in Anwesenheit von NR dennoch wachsen. Daraufhin wurde die Umwandlung von NR in NMN durch Nicotinamidribosidkinasen in vitro und in vivo gezeigt.[12][13]