Nigellidin
chemische Verbindung
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Nigellidin ist ein Alkaloid des Echten Schwarzkümmels.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Nigellidin | ||||||||||||
| Summenformel | C18H18N2O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 294,3 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Nigellidin kommt im Echten Schwarzkümmel vor.[2] Auch ein Sulfat-Derivat ist in der Pflanze enthalten und stellt möglicherweise die Speicherform des Nigellidins dar.[3]
Herstellung
Nigellidin kann ausgehend von 4-Methoxy-6-methyl-(1H)-indazol synthetisiert werden. Dazu wird zunächst die Aminogruppe mit Dihydropyran geschützt. Anschließend wird unter Katalyse von Palladium(II)-acetat mit Phenanthrolin das Intermediat an 4-Bromanisol gekuppelt, um eine Methoxyphenylgruppe einzuführen. Die Pyranschutzgruppe wird mit Acetylchlorid entfernt und die Aminogruppe mit Natriumhydrid deprotoniert, um mit 1,4-Dibrombutan eine zusätzliche C4-Gruppe einzuführen. Durch Kochen in Acetonitril wird der zusätzliche Sechsring gebildet. Die O-Methylgruppen können mittels Bortribromid entfernt werden.[4]