Orange GGN
chemische Verbindung
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Orange GGN, auch als α-Naphthol-Orange bekannt, ist ein leuchtend oranger Azofarbstoff, der früher als Lebensmittelfarbstoff zur Färbung von Getränken, Fischkonserven, Waffeln und Kunsthonig verwendet wurde.[2] Der Stoff ist das Dinatriumsalz der 5-(3-Sulfo-1-phenylazo)-6-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Orange GGN | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H10N2Na2O7S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
oranger kristalliner Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 452,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Die Abtrennung von anderen Farbstoffen, etwa E 110, und die Bestimmung in Lebensmittelproben gelingt nach Ionenpaarbildung mittels Reversed-Phase-HPLC.[6]
Gewinnung und Darstellung
Orange GGN kann durch Diazotierung von 3-Aminobenzolsulfonsäure und anschließende Kupplung mit 2-Naphthol-6-sulfonsäure in alkalischer Lösung dargestellt werden.[7]
Verwendung als Lebensmittelfarbstoff
In Deutschland wurde durch die Farbstoff-Verordnung ab 1959 die Verwendung von 1-Aminobenzol-3-sulfosäure→2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure (Natriumsalz) in Lebensmitteln zugelassen.[8] Zur Übernahme der Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für Orange GGN die E-Nummer E 111 aufgenommen.[9] 1976/1977 wurde es aus der Farbstoff-Verordnung und durch Richtlinie 76/399/EWG aus der Richtlinie für färbende Stoffe gestrichen.[10][11] Seitdem ist die Verwendung in der EU als Lebensmittelfarbstoff nicht mehr zulässig. Es wurde nie in die Liste der Lebensmittelzusatzstoffe des Codex Alimentarius aufgenommen und hat daher auch keine INS-Nummer. Auch als Futtermittelzusatzstoff war es nicht zugelassen.