PTCDA

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA) ist ein Pigment, das in der Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Farbmittel-Industrie für kommerzielle Anwendungen hergestellt wird.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von PTCDA
Allgemeines
Name PTCDA
Andere Namen
  • 3,4,9,10-Perylen-tetracarbonsäure-dianhydrid
  • Perylen-3,4:9,10-tetracarbonsäuredianhydrid
  • C.I. 71127
  • C.I. Pigment Red 224
Summenformel C24H8O6
Kurzbeschreibung

dunkelroter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 128-69-8
EG-Nummer 204-905-3
ECHA-InfoCard 100.004.461
PubChem 67191
Wikidata Q905520
Eigenschaften
Molare Masse 392,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>300 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Struktur

Es basiert in seiner molekularen Struktur auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen. Von der Kristallstruktur[5] sind zwei Modifikationen bekannt (alpha und beta).[6] Die zweidimensionale Struktur von PTCDA-Schichten, die sich durch Molekularstrahlepitaxie erzeugen lässt, wurde auf verschiedenen Substraten mittels Rastertunnelmikroskopie eingehend untersucht, darunter Graphit, Molybdändisulfid (MoS2)[7], Kupfer[8] und Silber.[9] Neben diesen metallischen Substraten wurde auch die Epitaxie auf verschiedenen Isolatoroberflächen wie NaCl[10][11], KCl[12][13] und KBr[14] untersucht.

Eigenschaften

Pigment Red 224

PTCDA ist ein planares Molekül mit einem zweidimensional konjugierten π-Elektronensystem, welches über das gesamte Perylengerüst delokalisiert ist.[15] Das Anhydrid ist ein organischer Halbleiter (n-Leiter)[16] aus der Gruppe der zweidimensional kondensierten Ringsysteme.

Verwendung

Als organischer Halbleiter lässt sich PTCDA z. B. für die Herstellung von organischen Feldeffekttransistoren[17] verwenden. Derivate der PTCDA lassen sich als Schicht in organischen Solarzellen[18] einsetzen oder dienen als Adsorbat zur Sensibilisierung von Titandioxid-Solarzellen für sichtbares Licht.[19] PTCDA eignet sich zudem als Photokatalystor zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie.[20]

Als Pigment wird PTCDA vor allem in hochwertigen Industrie-Lacken, insbesondere im Automobil-Bereich, eingesetzt.[21]

Einzelnachweise

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