Paclobutrazol

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Paclobutrazol ist eine Mischung von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Familie der Triazole, die als Wachstumsregulator mit Nebenwirkung als Fungizid verwendet wird. Paclobutrazol hemmt die Gibberellinbildung und wirkt als Internodienverkürzer, was bei Getreide und Raps für eine Verbesserung der Standfestigkeit und Winterhärte sorgt.[4] Früher wurde Paclobutrazol in Konzentrationen von 500 bis 1000 ppm zur Wachstumshemmung und Förderung der Blütenbildung im Apfelanbau eingesetzt.[5]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Paclobutrazol
Gemisch von vier Stereoisomeren – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Paclobutrazol
Andere Namen
  • (2RS,3RS)-1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol
  • α-tert-Butyl-β-(4-chlorbenzyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol
  • Paclobutracol
  • PBZ
Summenformel C15H20ClN3O
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76738-62-0
EG-Nummer (Listennummer) 616-379-6
ECHA-InfoCard 100.121.374
PubChem 73671
ChemSpider 66322
Wikidata Q3270569
Eigenschaften
Molare Masse 293,79 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

164 °C[1]

Siedepunkt

384 °C[1]

Dampfdruck

0,0019 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (22,9 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228302+332319361d410
P: 210273301+312304+340+312305+351+338308+313[3]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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In subtropischen Anbauländern wie Südafrika wird es bei Litschi, Avocado, Mango verwendet. Der potente Wachstumshemmer Paclobutrazol wird im Boden kaum abgebaut und hält seine Wirkung über Jahre aufrecht.[6]

Gewinnung und Darstellung

Paclobutrazol kann durch Reaktion von 1,2,4-Triazol mit p-Chlorbenzylchlorid, Brompinacolon und Natriumborhydrid gewonnen werden.[7]

Isomere

Weitere Informationen Stereoisomere von Paclobutrazol ...
Stereoisomere von Paclobutrazol

(2R,3R)-Stereoisomer


(2S,3S)-Stereoisomer


(2R,3S)-Stereoisomer


(2S,3R)-Stereoisomer

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Zulassung

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem Deutschland, Österreich sowie der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8][9]

Handelsnamen

PP 333, Bonzi, Cultar, Clipper, Toprex

Einzelnachweise

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