-Phenylglycinol.svg)
Phenylglycinol
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Phenylglycinol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole. Phenylglycinol leitet sich von der Aminosäure α-Phenylglycin ab, weshalb die gebräuchlichste Form, wie auch beim α-Phenylglycin, enantiomerenrein in der (R)-Konfiguration vorliegt. Das Enantiomer (S)-Phenylglycinol und das racemische (RS)-Phenylglycinol besitzen eher geringe Bedeutung.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
-Phenylglycinol.svg) | |||||||||||||||||||
| (R)-Phenylglycinol | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenylglycinol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Amino-2-phenylethanol | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H11NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 137,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
75–80 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
(R)-Phenylglycinol kann durch Reduktion von (R)-Phenylglycin mit Lithiumaluminiumhydrid oder Boran-Dimethylsulfid-Komplex hergestellt werden.[3] Durch biokatalytische Kaskaden kann enenantiomerenreines Phenylglycinol sowohl in (R)- oder (S)-Konfiguration aus (S)-Phenylalanin[4] als auch in der (R)-Form aus Styroloxid[5] gewonnen werden.