Phthalazin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Phthalazin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyridazinring anelliert ist. Phthalazin ist isomer zu Chinazolin, Chinoxalin und Cinnolin.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Phthalazin
Allgemeines
Name Phthalazin
Andere Namen
  • 2,3-Benzodiazin
  • 2,3-Diazanaphthalin
  • Benzo[d]pyridazin
  • Benzo-orthodiazin
Summenformel C8H6N2
Kurzbeschreibung

blassgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 253-52-1
EG-Nummer 205-963-2
ECHA-InfoCard 100.005.422
PubChem 9207
ChemSpider 8852
Wikidata Q6593919
Eigenschaften
Molare Masse 130,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

89–92 °C[1]

Siedepunkt

317 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 341
P: 280[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Phthalazin kann durch Kondensation von ω-Tetrabromorthoxylol mit Hydrazin oder durch Reduktion von Chlorphthalazin mit Phosphor und Iodwasserstoff gewonnen werden.[4] Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Oxidation von 1-Hydrazinophthalazin.[2]

Eigenschaften

Phthalazin ist ein blassgelber Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Es besitzt basische Eigenschaften und bildet Additionsprodukte mit Alkyliodiden.[4] Phthalazin und seine Derivate kommen nicht in der Natur vor.[2]

Verwendung

Phthalazin wird als Ausgangsprodukt für verschiedene organischen Synthesen verwendet.[5]

Einzelnachweise

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