Propyzamid

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Propyzamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide und ein 1965 von Rohm and Haas eingeführtes Herbizid.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Propyzamid
Allgemeines
Name Propyzamid
Andere Namen
  • Pronamid
  • Kerb
  • 3,5-Dichlor-N-(1,1-dimethylprop-2-inyl)­benzamid
Summenformel C12H11Cl2NO
Kurzbeschreibung

farbloser, geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23950-58-5
EG-Nummer 245-951-4
ECHA-InfoCard 100.041.760
PubChem 32154
ChemSpider 29822
Wikidata Q2113173
Eigenschaften
Molare Masse 256,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,33 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

155–156 °C[1]

Siedepunkt

321 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

2,67·10−5 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (15 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Dichlormethan, Ethylacetat und Methanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351410
P: 202273280308+313391405[1]
Toxikologische Daten

3350 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Propyzamid kann durch eine mehrstufige Reaktion von Aceton mit Mononatriumacetylid, Thionylchlorid, Natriumamid und dem Zwischenprodukt aus 3,5-Dichlorbenzoesäure mit Thionylchlorid gewonnen werden.[4]

Synthese von Propyzamid
Synthese von Propyzamid

Eigenschaften

Propyzamid ist ein brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil unter basischen, neutralen und saueren Bedingungen.[2]

Verwendung

Propyzamid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als Bodenherbizid gegen mono- und dikotyle Pflanzen eingesetzt. Man verwendet es in Obstkulturen und im Nachauflauf bei Raps. Propyzamid wirkt durch Hemmung der Proteinbiosynthese.[5]

Zulassung

Der Wirkstoff Propyzamid wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. April 2004 für Verwendungen als Herbizid zugelassen.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Literatur

  • Terence Robert Roberts, David Herd Hutson (Hrsg.): Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise

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