Pyranin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Pyranin ist ein fluoreszierender Farbstoff aus der Familie der Pyrenfarbstoffe.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Pyranin
Allgemeines
Name Pyranin
Andere Namen
  • 8-Hydroxy-1,3,6-pyrentrisulfonsäuretrinatriumsalz
  • Trinatrium-8-hydroxypyren-1,3,6-trisulfonat (IUPAC)
  • C.I. Solvent Green 7
  • C.I. 59040
  • CI 59040 (INCI)[1]
  • HOPSA
  • HPTS
Summenformel C16H7Na3O10S3
Kurzbeschreibung

blassgrünes[2] oder gelbes Pulver[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6358-69-6
EG-Nummer 228-783-6
ECHA-InfoCard 100.026.166
PubChem 61388
Wikidata Q414789
Eigenschaften
Molare Masse 524,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

2,15 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

>300 °C (Zersetzung)[4]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (178 g·l−1)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Eigenschaften

Pyranin ist ein gelber Feststoff, der in Wasser leicht löslich ist. Die Lösung zeigt eine intensive gelb-grüne Fluoreszenz, deren Intensität vom pH-Wert abhängig ist.[7]

Verwendung

Pyranin wird als Fluoreszenzfarbstoff unter anderem als Haarfärbemittel,[8] in Seifen und in Textmarkern[9] verwendet. Außerdem kommt es zum Anfärben von Reinigungsmitteln und als Markierungsflüssigkeit von Wasserkreisläufen zum Einsatz.[9] Für Markierungsversuche von Gewässern ist es ebenfalls zugelassen.[5] Die Nachweisgrenze in einem handelsüblichen Fluoreszenzspektrometer liegt bei etwa 5·10−8 g·l−1, das Emissionsmaximum bei 512 nm.[5]

Die Abhängigkeit der Fluoreszenz vom pH-Wert kann in der Mikrobiologie zur Bestimmung des intrazellulären pH-Wertes verwendet werden.[10][11][12]

Weiterführende Literatur

  • A. Herbst, H. J. Wygoda: Pyranin – ein fluoreszierender Farbstoff für applikationstechnische Versuche. (PDF; 620 kB) In: Nachrichtenbl Deut Pflanzenschutzd. Band 58, Nummer 3, 2006, S. 79–85.
  • J. V. Thomas, M. R. Brimijoin u. a.: The fluorescent indicator pyranine is suitable for measuring stromal and cameral pH in vivo. In: Experimental eye research. Band 50, Nummer 3, März 1990, S. 241–249, PMID 2156724.
  • O. F. Mohammed, J. Dreyer u. a.: Solvent-dependent photoacidity state of pyranine monitored by transient mid-infrared spectroscopy. In: Chemphyschem : a European journal of chemical physics and physical chemistry. Band 6, Nummer 4, April 2005, S. 625–636, doi:10.1002/cphc.200400510. PMID 15881578.

Einzelnachweise

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