Quercitrin
chemische Verbindung
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Quercitrin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Flavonoide. Es handelt sich um ein Glycosid der Rhamnose (Rhamnosid) mit dem Aglycon Quercetin.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Quercitrin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H20O11 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 448,4 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
165–175 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Quercitrin ist die Hauptkomponente des Rinden-Extrakts der Färber-Eiche (Quercus tinctoria) und ist der Hauptwirkstoff im Tatarischen Buchweizen (Fagopyrum tataricum). Weiterhin kommt es im Seidenbaum (Albizia julibrissin), Houttuynia cordata, im Echten Johanniskraut (Hypericum perforatum), Kalanchoe pinnata, Wikstroemia indica und der Büschel-Rose (Rosa multiflora) vor.[3]
Eigenschaften
Quercitrin ist ein gelber Feststoff mit Schmelzpunkt 174–183 °C. Es ist löslich in Ethanol und alkalischer Lösung, aber kaum löslich in Diethylether und kaltem Wasser.[3]
Quercitrin wirkt antioxidativ und zeigte in in-vitro-Tests entzündungshemmende und andere pharmakologische Eigenschaften.[3] Auch antiparasitische Eigenschaften gegen Leismania zeigt die Verbindung, was vermutlich auf eine Hemmung der Arginase zurückzuführen ist.[4]
Durch humane Darmbakterien wird es insbesondere zu Quercetin abgebaut. Als weitere Umwandlungsprodukte treten 3,4-Dihydroxyphenylessigsäure und 4-Hydroxyphenylessigsäure auf.[5]