Roquefortin C
chemische Verbindung
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Roquefortin C (Synonym: Roquefortin) ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Mykotoxine und wird insbesondere in Arten der Schimmelpilzgattung Penicillium (Pinselschimmel) gebildet. Erstmals wurde es aus dem zur Blauschimmelkäse-Herstellung verwendeten Penicillium roqueforti isoliert.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Roquefortin C | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H23N5O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 389,45 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Roquefortin C wurde erstmals 1975 von japanischen Forschern in Penicillium roqueforti gefunden.[2] Es wird auch von weiteren Penicillium-Arten (etwa P. notatum, P. oxalicum, P. communi, P. corymbiferum, P. expansum, P. urticae[2] sowie P. crustosum[3]) produziert.
In Untersuchungen an Blauschimmel-Käsesorten wurde Roquefortin C in unterschiedlichen Konzentrationen gefunden (bis zu 6,8 mg/kg,[4] durchschnittlich 0,42 mg/kg,[5] bis zu 1,47 mg/kg,[6] bis zu 12 mg/kg[7]).
Eigenschaften
Roquefortin C ist ein Indolalkaloid. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen und Chloroform löslich, hingegen nur wenig in Wasser und Hexan.[8] Der Schmelzpunkt des aus Methanol-Wasser kristallisierten Solvats wird mit 195–200 °C angegeben.[8] Roquefortin C ist optisch aktiv.
Roquefortin C gilt als schwaches Neurotoxin.[9] Toxizitätsstudien liefern unterschiedliche Ergebnisse.[2] Es wird davon ausgegangen, dass im Blauschimmelkäse vorhandenes Roquefortin C kein Gesundheitsrisiko für Verbraucher darstellt.[9] Aus Fallbeschreibungen ergaben sich Hinweise auf Roquefortin-C-verursachte Vergiftungen bei Hunden.[10]
Das 3,12-Z-Isomer von Roquefortin C ist das erstmals 1979 unter photochemischer Einwirkung erhaltene Isoroquefortin C.[S 1] Es kommt nicht natürlich vor.[11]
Chemische Struktur von Isoroquefortin C
