Rubiadin
chemische Verbindung
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Rubiadin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinonfarbstoffe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Rubiadin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H10O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 254,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in organischen Lösungsmitteln wie DMSO und Dimethylformamid[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
Obwohl Rubiadin erstmals 1853 von Edward Schunck aus der Krappwurzel Rubia tinctoria isoliert wurde, gelang es Schunck und Leon Marchlewski erst 1893, Rubiadin-Glucosid aus der niederländischen Krappwurzel zu isolieren. Die erste Synthese der Verbindung gelang 1927.[4]
Vorkommen
Rubiadin kommt in Pflanzen der Gattung Rubia und anderen vor.[3][5][6] Es ist eines der Pigmente des Färberkrapps, in der es als Glucosid vorkommt. Sein Monomethylether wurde aus Morinda longiflora und Morinda citrifolia isoliert.[7]
Gewinnung und Darstellung
Es wurden mehrere Synthesemethoden für Rubiadin beschrieben. Eine davon ist die Synthese von Rubiadin aus Phthalsäureanhydrid und 2,6-Dihydroxytoluol in zwei Reaktionsschritten. Die Ausbeuten beider Reaktionsschritte waren jedoch gering (33 % bzw. 54 %). Darüber hinaus war die Reproduzierbarkeit dieser Methode sehr schlecht. Eine weitere Synthesemethode für Rubiadin erfolgt über 2-Methylpurpurin (1,3,4-Trihydroxy-2-methylanthrachinon). Diese Methode erfordert jedoch fünf Schritte, und die Ausbeute jedes Reaktionsschritts ist gering. Eine weitere beschriebene Synthese von Rubiadinderivaten erfolgt unter Verwendung von Diels-Alder-Reaktionen mit halogenierten Naphthochinonen und Dienen. Daneben kann Rubiadin durch die Kondensation von 3-Brom-2,6-dimethoxytoluol mit einem Phthalid gewonnen werden.[8][9]
Eigenschaften
Rubiadin ist ein gelber bis oranger Feststoff,[1][2] der löslich in organischen Lösungsmitteln ist.[3]
Verwendung
Rubiadin ist Bestandteil von natürlichen Farbstoffen.[10]