Sambunigrin
chemische Verbindung
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Sambunigrin ist ein cyanogenes Glycosid. Das am Nitril D-konfigurierte Stereoisomer wird als Prunasin, das Gemisch der beiden Diastereomeren Prunasin + Sambunigrin wird als Prulaurasin[S 1] bezeichnet.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Sambunigrin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H17NO6 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
cyanogenes Glycosid[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 295,29 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Geschichte
Sambunigrin wurde zum ersten Mal 1905 aus dem Schwarzen Holunder isoliert.[3]
Vorkommen
Verschiedene Teile des Schwarzen Holunders (Sambucus nigra) wie Blätter, Rinde, Samen und unreife Beeren enthalten erhebliche Mengen an Sambunigrin.[4] Auch der Kanadische Holunder (Sambucus canadiensis) bildet zum Teil Sambunigrin. Die Fähigkeit hierzu ist bei der Pflanze allerdings sehr variabel ausgeprägt und öfter fehlt sie auch ganz.[5]
Chemische Eigenschaften
Wenn der Zuckeranteil (Glucose) durch eine (unspezifische) β-Glucosidase abgespalten wird, entsteht das freie Cyanhydrin. Dieses zerfällt spontan oder enzymkatalysiert in Benzaldehyd und HCN (Blausäure). Durch Erhitzen zerfällt Sambunigrin und verliert somit seine toxische Wirkung. Der Drehwert beträgt −76,3° (λ = 598 nm, in Essigester).[6]
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Literatur
- Campa, C. et al. (2000): Analysis of cyanogenic glycosides by micellar capillary electrophoresis. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 739(1), 95–100. PMID 10744317.