Solanidin
chemische Verbindung
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Solanidin ist ein Steroidalkaloid.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Solanidin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(3β)-Solanid-5-en-3-ol (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C27H43NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 397,65 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
210–218 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
503 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Solanidin ist Bestandteil der beiden Glycoalkaloide Solanin (mit der Zuckerkomponente Solatriose) und Chaconin (mit der Zuckerkomponente Chacotriose), die in der Kartoffel vorkommen.[2][3]
Synthese
Eigenschaften
Solanidin ist giftig. In einer Studie an Mäusen hat es zu einer Vergrößerung der Leber geführt sowie bei schwangeren Tieren zu Fehlgeburten.[2] Die teratogene Wirkung ist aber deutlich geringer als bei den Glycosiden Solanin und Chaconin.[5]
In einer Studie in silico zeigte Solanidin antivirale Eigenschaften gegen SARS-CoV-2.[6]
Verwendung
Solanidin eignet sich als Biomarker, um Genvarianten von Cytochrom P450 2D6 zu erkennen, welche eine wichtige Rolle bei der Metabolisierung von Medikamenten spielen.[7]