Stibabenzol
chemische Verbindung
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Stibabenzol ist eine aromatische organische Verbindung. Strukturell leitet sie sich vom Benzol ab, indem eine CH-Gruppe durch ein Antimonatom ersetzt wird. Die Verbindung steht in einer Reihe mit anderen Verbindungen, bei denen jeweils eine CH-Gruppe des Benzols gegen ein Atom eines Gruppe-15-Elements ausgetauscht ist. Die anderen Vertreter dieser Reihe sind das Pyridin, das Phosphabenzol, das Arsabenzol und das Bismabenzol.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Stibabenzol | ||||||||||||
| Summenformel | C5H5Sb | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 186,85 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Herstellung
Stibabenzol kann ausgehend von 1,4-Pentadiin hergestellt werden. Dieses wird mit Dibutylzinnhydrid umgesetzt, wodurch ein zunächst noch nicht aromatischer Ring, das Dibutylstannacyclohexadien, erhalten wird. Durch Umsetzung mit Antimon(III)-chlorid kann das Zinnatom gegen ein Antimonatom ausgetauscht werden. Die Aromatisierung erfolgt durch Eliminierung von Chlorwasserstoff aus der Zwischenverbindung mittels Diazabicyclononen.[3]
Eigenschaften und Reaktionen
Im Vergleich zu den analogen Verbindungen mit leichteren Gruppe-15-Elementen ist das Stibabenzol deutlich verzerrt (siehe auch Abbildung mit vergleichender Darstellung) und weist eine erheblich geringere aromatische Stabilisierung auf.[4]
Stibabenzol lässt sich leicht oxidieren und polymerisiert außerdem leicht.[4]