Tebufenozid
chemische Verbindung
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Tebufenozid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diacylhydrazine und wird unter dem Handelsnamen Mimic als Insektizid verwendet.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tebufenozid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
N′-(4-Ethylbenzoyl)-3,5-dimethyl-N-(1,1-dimethylethyl)benzoylhydrazid | |||||||||||||||
| Summenformel | C22H28N2O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schmutzig weißes Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 352,47 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,03 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich ab 200 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Tebufenozid kann durch Umsetzung von tert-Butylhydrazin, 4-Ethylbenzoylchlorid und 3,5-Dimethylbenzoylchlorid hergestellt werden.[4]
Wirkung und Verwendung
Tebufenozid wirkt als Agonist des Ecdyson-Rezeptors und wird eingesetzt, um eine verfrühte Häutung von noch unreifen Larvenstadien auszulösen. Die Wirkung von Tebufenozid richtet sich hochselektiv gegen Schmetterlinge.
Das Insektizid wird eingesetzt gegen Schädlinge im Obst- und Weinbau wie den Apfelwickler, den Fruchtschalenwickler und den Einbindigen und Bekreuzten Traubenwickler.[5] Die Massenvermehrung des Schwammspinners in Eichenwäldern wird mit Tebufenozid bekämpft.[6]
Zulassung
Die EU-Kommission nahm Tebufenozid 2008 nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf, da der Antragsteller seinen Antrag nach Erhalt des Bewertungsbericht-Entwurfs zurückgezogen hatte. Nachdem erneut ein Antrag auf Zulassung gestellt worden war, stimmte die EU-Kommission 2011 einer Aufnahme zu.[7]
Tebufenozid ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.[8]