Tert-Butylhydrazin
chemische Verbindung
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tert-Butylhydrazin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazine.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | tert-Butylhydrazin | |||||||||||||||
| Summenformel | C4H12N2 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Herstellung
tert-Butylhydrazin kann durch Hydrolyse von Benzophenon-tert-butylhydrazon[S 1] gewonnen werden, welches wiederum durch Reaktion von Diphenyldiazomethan mit tert-Butylmagnesiumchlorid zugänglich ist.[2]
Reaktionen
Mit geeigneten Carbonylverbindungen reagiert tert-Butylhydrazin zu Pyrazolen.[3][4]
Verwendung
tert-Butylhydrazin wird in der Synthese von Insektiziden eingesetzt. Die Wirkstoffe aus der Klasse der Dibenzoylhydrazine – Methoxyfenozid, Tebufenozid, Halofenozid,[S 2] Chromafenozid und Fufenozid[S 3] – enthalten eine tert-Butylhydrazin-Einheit als zentrales Strukturelement, das essentiell für die Wirkung ist. Die Insektizide, die insbesondere gegen Larven von Schmetterlingen (Lepidoptera) eingesetzt werden, wirken als Agonisten des Ecdyson-Rezeptors und töten die Schädlinge, indem sie eine verfrühte Häutung verursachen. In der Synthese der Wirkstoffe wird das tert-Butylhydrazin mit verschiedenen Carbonsäurechloriden acyliert.[5]
tert-Butylhydrazin ist ein Reduktionsmittel. Da es in hohen Oxidationsstufen vorliegendes Neptunium und Plutonium reduzieren kann, wird es neben vielen anderen Verbindungen als Reagenz für die Wiederaufbereitung von Nuklearbrennstoffen untersucht.[6]