Tetradecannitril
chemische Verbindung
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Tetradecannitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Tetradecannitril | ||||||||||||
| Andere Namen |
Myristonitril | ||||||||||||
| Summenformel | C14H27N | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes oder farbloses Pulver oder farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 209,38 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Brechungsindex |
1,44 (20 °C)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Vorkommen
Alkannitrile der Kettenlänge 7 (Heptannitril) bis 24 (Tetracosannitril) kommen in Schieferöl vor. Dabei sind Tridecannitril und Dodecannitril die Hauptkomponenten, aber auch Tetradecannitril kommt in größerer Menge vor.[3] Pseudomonas veronii kann verschiedene langkettige Nitrile bilden, darunter Tetradecannitril sowie Tridecannitril, Pentadecannitril und Hexadecannitril.[4]
Herstellung
Tetradecannitril kann durch oxidative Dehydrierung von N-Tetradecylamin hergestellt werden. Dies ist in einer wässrigen Lösung von Dimethyldodecylamin-N-oxid möglich, wobei Nickel(II)-sulfat als Katalysator und Kaliumperoxodisulfat als Oxidationsmittel zum Einsatz kommt.[5] Eine andere Synthesemethode geht von Tetradecanal aus. Dieses wird in Ethanol mit Hydroxylamin-Hydrochlorid sowie wenigen Tropfen Salzsäure versetzt und dann erhitzt.[6]
Reaktionen
Tetradecannitril kann durch Reaktion mit Samarium(II)-iodid in Tetrahydrofuran in Gegenwart von Wasser und Triethylamin zu N-Tetradecylamin reduziert werden.[7]