Pentadecannitril
chemische Verbindung
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Pentadecannitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Pentadecannitril | ||||||||||||
| Summenformel | C15H29N | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 223,40 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
22 °C[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt |
322 °C[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Alkannitrile der Kettenlänge 7 (Heptannitril) bis 24 (Tetracosannitril) kommen in Schieferöl vor. Dabei sind Tridecannitril und Dodecannitril die Hauptkomponenten, aber auch Pentadecannitril kommt in größerer Menge vor.[3] Pseudomonas veronii kann verschiedene langkettige Nitrile bilden, darunter Pentadecannitril sowie Tridecannitril, Tetradecannitril und Hexadecannitril.[4]
Herstellung
Pentadecannitril kann aus 1-Tetradecanol hergestellt werden. Dieser wird zunächst in Dichlormethan mit Trifluoressigsäureanhydrid verestert und dann mit Natriumcyanid in Tetrahydrofuran / Hexamethylphosphorsäuretriamid umgesetzt.[5] In einer Studie wurde die katalytische Pyrolyse von Cyanobakterien zur Herstellung von stickstoffhaltigen Verbindungen untersucht. Unter optimierten Bedingungen wurden dabei hauptsächlich Nitrile gebildet, wobei das Produktgemisch fast 79 % Pentadecannitril enthielt.[6]