Tetraphenylblei
chemische Verbindung
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Tetraphenylblei ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Bleiverbindungen. Der weiße Feststoff ist in organischen Lösemitteln relativ gut, in Wasser nahezu unlöslich.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tetraphenylblei | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C24H20Pb | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 515,62 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,53 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
325 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Über die Darstellung von Tetraphenylblei durch Umsetzung des Grignard-Reagenz Phenylmagnesiumbromid mit Blei(II)-chlorid in Diethylether wurde zuerst 1904 von P. Pfeiffer und P. Truskier berichtet.[4]
![{\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})MgBr+\ 2\ PbCl_{2}\ {\xrightarrow[{Et_{2}O}]{}}\ Pb(C_{6}H_{5})_{4}+\ Pb+\ 4\ MgBrCl} }](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a68a002fb9900cd1c48b06092065ba8cde358c05)
Eigenschaften
Durch Umsetzung von Tetraphenylblei mit alkoholischer Chlorwasserstoff-Lösung lassen sich unter Bildung von Benzol sukzessive Phenylgruppen durch Chloridionen ersetzen:[5]
![{\displaystyle \mathrm {Pb(C_{6}H_{5})_{4}+\ HCl\ {\xrightarrow[{Ethanol}]{}}\ Pb(C_{6}H_{5})_{3}Cl+\ C_{6}H_{6}} }](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2417302affebdbea4b3f34bc6fc75d673f1ad62d)
![{\displaystyle \mathrm {Pb(C_{6}H_{5})_{3}Cl+\ HCl\ {\xrightarrow[{Ethanol}]{}}\ Pb(C_{6}H_{5})_{2}Cl_{2}+\ C_{6}H_{6}} }](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5fbdfb1f11bde306d1775ec460db04f257f26fd8)
Wie das homologe Tetrabutylblei reagiert auch Tetraphenylblei mit elementarem Schwefel bei Temperaturen über 150 °C explosionsartig unter Bildung von Diphenylsulfid und Bleisulfid:[6]
![{\displaystyle \mathrm {Pb(C_{6}H_{5})_{4}+\ 3\ S\ {\xrightarrow[{}]{}}\ PbS+\ 2\ S(C_{6}H_{5})_{2}} }](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/aa19921cfbe9c8890ff58c0053fbc5c037b79041)
Verwendung
Durch Reaktion mit Iod in Chloroform kann Triphenylbleiiodid gewonnen werden.[7]