Tetraphenylzinn

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Tetraphenylzinn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Tetraphenylzinn
Allgemeines
Name Tetraphenylzinn
Andere Namen
  • Tetraphenylstannan
  • Zinntetraphenyl
Summenformel C24H20Sn
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 595-90-4
EG-Nummer 209-872-9
ECHA-InfoCard 100.008.977
PubChem 61146
Wikidata Q18413373
Eigenschaften
Molare Masse 427,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,49 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

224–227 °C[2]

Siedepunkt

424 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,041 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301311331410
P: 261273280301+310302+352+312304+340+311[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Tetraphenylzinn kann durch Reaktion von Phenylmagnesiumbromid mit Zinntetrachlorid gewonnen werden.[3] Das Phenylmagnesiumbromid wird dazu zunächst in situ aus Brombenzol und Magnesium in Dekalin hergestellt und dann direkt mit dem Zinnhalogenid umgesetzt:

Eigenschaften

Tetraphenylzinn ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Im 13C-Kernresonanzspektrum (NMR) zeigt es folgende Signale:[4]

Weitere Informationen Sn–C1–, –C2 ...
Sn–C1–C2–C3–C4
ppm138,3137,7129,0129,4
J(13C–119Sn)53037,050,711,1
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Im 119Sn–NMR liefert es ein Signal bei −127 ppm.[4]

Verwendung

Tetraphenylzinn kann zur Stabilisierung von Kunststoffen eingesetzt werden.[5] Es dient aber in erster Linie dazu, andere zinnorganische Verbindungen herzustellen.[5] So werden durch die Kocheshkov-Umlagerung Diphenyl- und Triphenyl-Verbindungen hergestellt[6]:

Einzelnachweise

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