Tetraphenylzinn
chemische Verbindung
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Tetraphenylzinn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tetraphenylzinn | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C24H20Sn | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 427,10 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,49 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
424 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,041 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Tetraphenylzinn kann durch Reaktion von Phenylmagnesiumbromid mit Zinntetrachlorid gewonnen werden.[3] Das Phenylmagnesiumbromid wird dazu zunächst in situ aus Brombenzol und Magnesium in Dekalin hergestellt und dann direkt mit dem Zinnhalogenid umgesetzt:
Eigenschaften
Tetraphenylzinn ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Im 13C-Kernresonanzspektrum (NMR) zeigt es folgende Signale:[4]
| Sn–C1– | –C2 | –C3 | –C4 | |
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| ppm | 138,3 | 137,7 | 129,0 | 129,4 |
| J(13C–119Sn) | 530 | 37,0 | 50,7 | 11,1 |
Im 119Sn–NMR liefert es ein Signal bei −127 ppm.[4]
Verwendung
Tetraphenylzinn kann zur Stabilisierung von Kunststoffen eingesetzt werden.[5] Es dient aber in erster Linie dazu, andere zinnorganische Verbindungen herzustellen.[5] So werden durch die Kocheshkov-Umlagerung Diphenyl- und Triphenyl-Verbindungen hergestellt[6]: