Trichloraniline

Gruppe von 6 Isomeren From Wikipedia, the free encyclopedia

Die Trichloraniline bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Anilin als auch von Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH2) und drei Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4Cl3N. Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.

Trichloraniline
Name 2,3,4-Trichloranilin2,3,5-Trichloranilin2,3,6-Trichloranilin2,4,5-Trichloranilin2,4,6-Trichloranilin3,4,5-Trichloranilin
Andere Namen 1-Amino-2,3,4-trichlorbenzol,
2,3,4-Trichlorphenylamin
1-Amino-2,3,5-trichlorbenzol,
2,3,5-Trichlorphenylamin
1-Amino-2,3,6-trichlorbenzol,
2,3,6-Trichlorphenylamin
1-Amino-2,4,5-trichlorbenzol,
2,4,5-Trichlorphenylamin
1-Amino-2,4,6-trichlorbenzol,
2,4,6-Trichlorphenylamin
1-Amino-3,4,5-trichlorbenzol,
3,4,5-Trichlorphenylamin
Strukturformel Struktur von 2,3,4-Trichloranilin Struktur von 2,3,5-Trichloranilin Struktur von 2,3,6-Trichloranilin Struktur von 2,4,5-Trichloranilin Struktur von 2,4,6-Trichloranilin Struktur von 3,4,5-Trichloranilin
CAS-Nummer 634-67-318487-39-388963-39-7636-30-6634-93-5634-91-3
PubChem 1246487676184908124871247112469
Summenformel C6H4Cl3N
Molare Masse 196,46 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt 65–67 °C[1] [2] 93–94 °C[3] 73–75 °C[4] 97 °C[5]
Siedepunkt 292 °C[1]270 °C[3]262 °C[4]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser[1][2][3][4][5]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[1][2]
keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3][4][5]
H- und P-Sätze 301311331373410 siehe oben 301+311+331373410
keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze
? siehe oben 273280301+310302+350
304+340312260
273280301+310+330302+352+312
304+340+311314

Reaktionen

Die Chlorierung von 2,4,5-Trichloranilin ergibt 2,3,4,6-Tetrachloranilin.[6]

Verwendung

Trichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet (so z. B. 2,4,5-Trichloranilin für Pigmente[7] und Azofarbstoffe[8]).

Einzelnachweise

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