Trichloronat
chemische Verbindung
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Trichloronat ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Phosphorsäureester.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Trichloronat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H12Cl3O2PS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 333,60 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,365 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
108 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Trichloronat kann durch eine mehrstufige Synthese gewonnen werden. Dazu wird, analog zur Synthese von Fonofos, durch Aluminiumchlorid katalysiert zunächst Chlorethan und Phosphortrichlorid zu Dichlorethylphosphan und dieses dann mit Schwefel zu Ethylthiophosphonyldichlorid umgesetzt, was anschließend mit Natriumethanolat zur Reaktion gebracht wird, um Ethylthiophosphonsäureethylesterchlorid zu erhalten.[5] Das so erhaltene Intermediat reagiert schließlich mit 2,4,5-Trichlorphenol zu Trichloronat.[6]
Verwendung und Wirkungsweise
Trichloronat ist ein heute obsoletes Insektizid aus der Gruppe der Phosphorsäureester. Es wurde beim Anbau eines breiten Spektrums verschiedener Obst- und Gemüsekulturen eingesetzt. Dabei kam es bei der Bekämpfung von Stängelälchen, Maden, Drahtwürmer, Kohlfliegen und weiteren Schädlingen zum Einsatz. Wie bei allen Organophosphaten und Phosphorsäureester beruht die Wirkung von Trichloronat auf der irreversiblen Inhibition der Acetylcholinesterase in den Nervenzellen. Dies bewirkt, dass die Reizweiterleitung des Nervensystems gestört wird oder vollständig zum Erliegen kommt, was zu Lähmungen, Atemstillstand und schließlich zum Tod führen kann.[2]
Toxikologie
Trichloronat ist ein hochtoxisches Organophosphat. Akute Exposition kann zu ausgeprägten cholinergen Symptomen wie Kopfschmerzen, Übelkeit, vermehrtem Speichel- und Tränenfluss, Atembeschwerden, Muskelzuckungen und Krämpfen führen. In schweren Fällen können Atemlähmungen und Herzversagen auftreten.[7][2] Aufgrund des dreifach halogenierten Phenolrests im Trichloronatmolekül gibt es bei Trichloronat‑Präparaten außerdem das Risiko einer Verunreinigung mit Dioxinen.[8]
Zulassung
In den Staaten der Europäischen Union sowie in der Schweiz ist Trichloronat nicht in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[9]