Tridecanal
chemische Verbindung
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Tridecanal ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkanale.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tridecanal | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H26O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | |||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
15 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (3,4 mg·l−1 bei 25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Tridecanal kommt im Sekret der Baumwanze Euschistus heros vor[4] und vermutlich auch in Duftmarken von Großen Pandas.[5]
Herstellung
Tridecanal kann durch Hydroformylierung von 1-Dodecen gewonnen werden. Als Katalysatorsystem eignet sich beispielsweise eine Kombination aus Rhodium und Silber.[6] Die biotechnologische Herstellung ist ebenfalls möglich. Bekannt ist eine Methode, bei der Myristinsäure mit einer α-Dioxygenase aus Cyanobakterien reagiert.[7] Tridecanal entsteht daneben als eines der Hauptprodukte bei der Ozonolyse von 1-Tetradecen. Diese Reaktion wird als Modellsystem in Studien zur atmosphärischen Ozonolyse von Alkenen verwendet.[8]
Reaktionen
Tridecanal wurde in einer Totalsynthese von Muricatacin verwendet, um dessen Seitenkette einzuführen.[9]