Tris(2-chlorethyl)amin
Stickstofflost
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Tris(2-chlorethyl)amin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Loste.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Tris(2-chlorethyl)amin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12Cl3N | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 204,53 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Dichte |
1,2348 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Tris(2-chlorethyl)amin kann durch Reaktion von Triethanolamin mit Thionylchlorid gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Tris(2-chlorethyl)amin ist eine leicht bewegliche, farblose, schwer flüchtige Flüssigkeit mit fisch- und seifenartiger Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist und die sich nach kurzer Zeit braun färbt.[1][5] Das auch Trimustinhydrochlorid genannte Hydrochlorid ist ein weißes Pulver.[2]
Verwendung
Tris(2-chlorethyl)amin wurde ursprünglich als chemischer Kampfstoff entwickelt.[6] Die Verbindung bzw. sein Hydrochlorid wurden später auch als alkylierend wirkendes Zytostatikum verwendet.[5][3] Es wurde erstmals 1946 bei der Behandlung der Hodgkin-Krankheit und von Leukämien eingesetzt, später auch bei anderen neoplastischen Erkrankungen.[4] Aufgrund seiner Giftigkeit wird es heute nicht mehr verwendet.[3]
Sicherheitshinweise
Tris(2-chlorethyl)amin steht auf der Liste der Chemische Waffen des Gesetzes über die Kontrolle von Kriegswaffen.[7][8]
Regulierung
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1992 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Trichlormethin bzw. Trimustinhydrochlorid enthalten.[9]