Valinol
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Valinol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole. Valinol kann aus der Aminosäure Valin gewonnen werden, weshalb es zumeist, wie auch Valin, enantiomerenrein in der (S)-Konfiguration vorliegt. Das Enantiomer (R)-Valinol und das racemische (RS)-Valinol besitzen nur geringe Bedeutung.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (S)-Valinol | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Valinol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H13NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße bis blass gelbe Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 103,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
30–32 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
(S)-Valinol kann durch Reduktion von (S)-Valin mit Lithiumaluminiumhydrid oder Dimethylsulfidboran hergestellt werden.[3] Alternativ kann Natriumborhydrid/Iod verwendet werden.[4]
Optisch reines (ee > 99 %) Valinol kann durch die Umsetzung des prochiralen Hydroxyketons mit ω-Transaminasen (ω-TA) mit einem Aminodonator (bspw. Isopropylamin) in organischen Lösungsmitteln, wie MTBE, erhalten werden.[5] Beste Ergebnisse erzielen ω-TAs aus Arthrobacter.[6]
Verwendung
(S)-Valinol kann in der Synthese von enantiomerenreinen Oxazolin-Katalysatoren[7] und Imidazolidinon-Auxiliaren für asymmetrische Aldol-Reaktionen verwendet werden.[8]