Xanthodermin
chemische Verbindung
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Xanthodermin ist ein Pilzgift aus dem Karbol-Egerling (synonym Karbol-Champignon, Agaricus xanthoderma) mit dem sehr seltenen Strukturelement eines Phenylhydrazins.[3] Strukturverwandt mit Xanthodermin ist das homologe Agaritin[4] mit einer Hydroxymethyl- anstelle der phenolischen OH-Gruppe, das im Zucht-Champignon vorkommt.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Xanthodermin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H15N4O4 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 253,25 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
190–192 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Eigenschaften
Xanthodermin ist autoxidabel. Aufgrund dieser Eigenschaft beruht die Gelbfärbung des Karbol-Champignons bei Verletzung der weißen Haut und beim Zubereiten. Es entstehen durch Dehydrierung ein tiefgelbes Mono-Hydrazon des 1,4-Benzochinons (siehe Reaktionsschema).[1] Die Struktur wurde erst 1985 aufgeklärt und anschließend synthetisiert.[1]
Vorkommen
Xanthodermin kommt im weit verbreiteten Karbol-Egerling (synonym Karbol-Champignon, Agaricus xanthoderma) neben Agaricon vor und ist auch für die Giftigkeit und antibiotische Wirkung[1] des Pilzes verantwortlich. Der Baustein 4-Hydroxy-phenylhydrazin und dessen Glucuronid sind Stoffwechselprodukte des ebenfalls toxischen und mutagenen Phenylhydrazins. Von Xanthodermin selbst liegen Untersuchungen über seine cytotoxische Wirkung vor.[5] Es ist wesentlich wirksamer als das in Flechten vorkommende ortho-Isomer (IC50 = 1,6 μM in B16-Zellen).