Ximeninsäure
chemische Verbindung
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Ximeninsäure ist eine ungesättigte Fettsäure in der Gruppe der Alkin- und der Alkensäuren, die neben einer Dreifach- auch eine Doppelbindung aufweist. Sie zählt zu den trans Omega-7-Fettsäuren und zu den konjugierten Fettsäuren sowie zu den Eninen. Sie ist ein Isomer der Crepeninsäure, Punicinsäure und der α-Linolensäure. Bei der ähnlich benannten Ximensäure handelt es sich um eine einfach ungesättigte Fettsäure und damit nicht um ein Isomer.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ximeninsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H30O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 278,44 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
39–40 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Ximeninsäure kommt in den Samenölen vieler Arten aus der Ordnung der Sandelholzartigen (Santalales) vor, insbesondere in der Familie der Sandelholzgewächse (Santalaceae).[5]
Einige Arten aus der Gattung Santalum enthalten viel Ximeninsäure, am meisten Santalum album (bis 95 %) und Santalum insulare (64–86 %), sowie einige weiter mit 35–45 % oder mehr.[6][7][8][9][10][11][12][13]
Diverse Arten aus anderen Gattungen der Santalaceae enthalten ebenfalls Ximeninsäure enthalten, darunter Osyris alba (57 %) aus der Gattung der Rutensträucher,[14] sowie Iodina rhombifolia[7] und Comandra umbellata.[14]
Arten aus anderen Familien der Santalales, die Ximeninsäure enthalten, sind Ximenia afra (früher caffra) und Ximenia americana[7][14], Agonandra brasiliensis (18 %), andere Arten der Gattung Agonandra (4–9 %), Ongokea gore (ca. 1 %)[7], Curupira tefeensis[15] und Olax subscorpioidea.[16]
Santalum album
Osyris alba
Ximenia caffra
Agonandra brasiliensis
Iodina rhombifolia
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Synthese
Eine Synthese geht vom Methylester der Ricinolsäure aus, welcher zunächst bromiert wird. Reaktion mit Kaliumhydroxid unter Ultraschall ergibt 12-Hydroxyoctadec-9-insäure,[17] welche mit Bortrifluorid/Methanol wieder in den Methylester überführt wird. Dieser wird mit Mesylchlorid mesyliert. Reaktion mit Kaliumhydroxid unter Ultraschall ergibt die Ximeninsäure.[18]
Eigenschaften
Ximeninsäure kristallisiert im triklinen Kristallsystem – Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 1) – mit zwei Formeleinheiten pro Elementarzelle.[19]
Ximeninsäure ist ein Cyclooxygenase-, Lipoxygenase- und Phopholipase-Inhibitor.[8][9] Sie wirkt antimikrobiell gegen mehrere Pilze und grampositive Bakterien.[20] Außerdem wirkt sie entzündungshemmend und cytotoxisch, zum Beispiel gegen eine Leberkrebszelllinie.[16][20]
Reaktionen
Die Ximeninsäure ist leicht autoxidierbar. Die Ozonolyse ergibt Heptanal und Azelainsäure.[21] Die Oxidation mit Kaliumpermanganat ergibt Heptansäure und Azelainsäure.[11]
Durch Umsetzung mit Kaliumhydroxid isomerisiert die Verbindung zu einer Fettsäure mit drei konjugierten Doppelbindungen.[21] Sie kann zu Stearinsäure hydriert werden.[11]
Eine Einschlussverbindung mit Dimethylsulfat wurde beschrieben.[22]
Verwendung
Die Ximeninsäure wird in der Kosmetik verwendet.[23]