1,1,1,3-tetraclorononano
El 1,1,1,3-tetraclorononano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C9H16Cl4. Es un haloalcano lineal de nueve carbonos con cuatro átomos de cloro: tres de ellos están unidos a un carbono terminal mientras que el otro lo está al carbono 3 de la cadena. Este último carbono es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros de este compuesto.
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| 1,1,1,3-tetraclorononano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,1,1,3-tetraclorononano | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | Cl3C-CH2-CHCl-(CH2)5-CH3 | |
| Fórmula molecular | C9H16Cl4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1070-27-5[1] | |
| ChemSpider | 9055275 | |
| PubChem | 10880006 | |
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CCCCCCC(CC(Cl)(Cl)Cl)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1192 kg/m³; 1,192 g/cm³ | |
| Masa molar | 266,0 g/mol | |
| Punto de fusión | 28 °C (301 K) | |
| Punto de ebullición | 279 °C (552 K) | |
| Presión de vapor | 0,0 ± 0,6 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,477 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0,08 mg/L | |
| log P | 6,18 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 385 K (112 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-clorononano | |
| dicloroalcanos | 1,9-diclorononano | |
| policloroalcanos |
1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano 1,1,1-triclorononano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1,1,1,3-tetraclorononano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C9H16Cl4. Es un haloalcano lineal de nueve carbonos con cuatro átomos de cloro: tres de ellos están unidos a un carbono terminal mientras que el otro lo está al carbono 3 de la cadena. Este último carbono es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros de este compuesto.[2][3][4]
El 1,1,1,3-tetraclorononano tiene una densidad aproximada de 1,192 g/cm³. Hierve a 279 °C mientras que su punto de fusión es 28 °C. Su punto de inflamabilidad es 112 °C, siendo todos estos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 6,18, indica que es considerablemente más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares como el agua.[3]
Síntesis
El 1,1,1,3-tetraclorononano se puede sintetizar a partir de 1-octeno empleando tetraclorometano como agente clorante. La reacción es iniciada por peróxidos de diacilo o por luz de la longitud de onda apropiada. El rendimiento así obtenido alcanza el 85%. Sin embargo, al sustituir el tetraclorometano por triclorometano el producto mayoritario de la reacción es 1,1,1-triclorononano.[5]
La cloración con tetraclorometano también puede hacerse en presencia de complejos de cromo y rutenio (Cr(acac)3, Ru(PPh3)3Cl2 o Ru(OH)Cl3,). Durante la reacción, la temperatura se mantiene a 130-170 °C durante 4-6 horas, siendo el rendimiento del 44%.[6] Otra posibilidad es llevar a cabo esta reacción empleando como catalizadores aminoalcoholes aromáticos —rendimiento del 37%—[7] o policobreorganosiloxanos (PCOSs).[8]
