1,1,1,5-tetracloropentano
El 1,1,1,5-tetracloropentano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H8Cl4. Es un haloalcano lineal de cinco carbonos con cuatro átomos de cloro: tres de ellos están unidos a uno de los carbonos terminales mientras que el cuarto átomo de cloro está unido al otro carbono terminal.
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| 1,1,1,5-tetracloropentano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,1,1,5-tetracloropentano | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | Cl3C-(CH2)3-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C5H8Cl4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1070-27-5[1] | |
| Número RTECS | SA3110000 | |
| ChemSpider | 16258 | |
| PubChem | 17175 | |
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C(CCCl)CC(Cl)(Cl)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1351 kg/m³; 1,351 g/cm³ | |
| Masa molar | 266,0 g/mol | |
| Punto de fusión | −2 °C (271 K) | |
| Punto de ebullición | 234 °C (507 K) | |
| Presión de vapor | 0,08 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,486 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 7 mg/L | |
| log P | 3,38 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 368 K (95 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-cloropentano | |
| dicloroalcanos | 1,5-dicloropentano | |
| policloroalcanos |
1,1,1-tris(clorometil)etano 1,1,1,9-tetraclorononano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1,1,1,5-tetracloropentano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H8Cl4. Es un haloalcano lineal de cinco carbonos con cuatro átomos de cloro: tres de ellos están unidos a uno de los carbonos terminales mientras que el cuarto átomo de cloro está unido al otro carbono terminal.[2][3][4]
El 1,1,1,5-tetracloropentano tiene una densidad de 1,351 g/cm³. Hierve a 234 °C mientras que su punto de fusión es -2 °C (valor estimado). El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,38, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es prácticamente insoluble en agua.[3]
Su punto de inflamabilidad es 95 °C, siendo este valor aproximado.[3]
Síntesis
El 1,1,1,5-tetracloropentano se sintetiza haciendo reaccionar tetraclorometano, agua y peróxido de benzoílo en un reactor a una temperatura de 60 °C - 100 °C, manteniéndose la presión en el rango 1200 - 1400 lb/in2 por inyección de etileno. Se obtienen, además de 1,1,1,5-tetracloropentano, 1,1,1,7-tetraclorheptano y 1,1,1,9-tetraclorononano.[5][6] Otra posible opción es usar como catalizador una combinación formada por un fosfito de alquilo, cloruro de hierro y un compuesto de nitrilo.[7]
