2,2-diclorobutano
El 2,2-diclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H8Cl2. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos en el cual dos átomos de cloro están unidos al carbono 2 de la cadena carbonada.
From Wikipedia, the free encyclopedia
| 2,2-diclorobutano | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 2,2-diclorobutano | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CCl2-CH2-CH3 | |
| Fórmula molecular | C4H8Cl2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 4279-22-5[1] | |
| ChemSpider | 454552 | |
| PubChem | 521118 | |
|
CCC(C)(Cl)Cl
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 1090 kg/m³; 1,09 g/cm³ | |
| Masa molar | 127,01 g/mol | |
| Punto de fusión | −74 °C (199 K) | |
| Punto de ebullición | 104 °C (377 K) | |
| Presión de vapor | 39,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,422 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 115 mg/L | |
| log P | 2,41 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 300 K (27 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos |
1-clorobutano 2-clorobutano | |
| dicloroalcanos | 3,3-dicloropentano | |
| policloroalcanos |
2,2,3-triclorobutano 1,2,3,4-tetraclorobutano 1,1,1,3,3-pentaclorobutano 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 2,2-diclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H8Cl2. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos en el cual dos átomos de cloro están unidos al carbono 2 de la cadena carbonada.[2][3][4]
A temperatura ambiente, el 2,2-diclorobutano es un líquido incoloro con una densidad mayor que la del agua, ρ = 1,090 g/cm³. Su punto de fusión es -74 °C y su punto de ebullición es 104 °C,[2] inferior al de otros diclorobutanos (162 °C en el caso del 1,4-diclorobutano).
El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,41,[3] revela que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es poco soluble en agua, a razón de 115 mg/L aproximadamente.[3]
Síntesis
El 2,2-diclorobutano se puede preparar a partir de metiletilcetona y pentacloruro de fósforo.[5] También se puede obtener haciendo reaccionar cloro con 2-clorobutano con exposición a la luz. Así, por cloración fotoquímica de 2-clorobutano en fase gas a 35 °C se obtiene un 26% de 2,2-diclorobutano, junto a sus isómeros 1,2-, 1,3- y 2,3-diclorobutano, siendo este último el producto mayoritario.[6]
La cloración de butano o buteno da también bajos rendimientos de 2,2-diclorobutano, ya que siempre se forman isómeros que impiden la separación del 2,2-diclorobutano por destilación. Para obtener altos rendimientos en la producción de este cloroalcano es necesario partir de 2-butino. Se hace reaccionar este compuesto con cloruro de hidrógeno a 20 - 25 °C y alta presión (entre 20 y 40 atm). Con este procedimiento el rendimiento aumenta hasta el 60%.[5]
