3,3-dicloropentano
Compuesto químico
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El 3,3-dicloropentano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H10Cl2. Es un haloalcano lineal de cinco carbonos en donde dos átomos de cloro están unidos al carbono central de la cadena carbonada.[2][3][4]
| 3,3-dicloropentano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 3,3-dicloropentano | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)3-CHCl2 | |
| Fórmula molecular | C5H10Cl2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 21571-91-5[1] | |
| ChemSpider | 453477 | |
| PubChem | 519877 | |
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CCC(CC)(Cl)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 1049 kg/m³; 1,049 g/cm³ | |
| Masa molar | 114,04 g/mol | |
| Punto de fusión | −75 °C (198 K) | |
| Punto de ebullición | 131 °C (404 K) | |
| Presión de vapor | 12,1 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,442 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 39 mg/L | |
| log P | 2,95 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 304 K (31 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos |
1-cloropentano 3-cloropentano | |
| policloroalcanos |
1,1,1-tris(clorometil)etano 1,1,1,5-tetracloropentano 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 3,3-dicloropentano es un líquido cuyo punto de ebullición es 131 °C y su punto de fusión es -75 °C. Posee una densidad mayor que la del agua (ρ = 1,049 g/cm³) y en estado gaseoso es 4,88 veces más denso que el aire.
El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,95, revela que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de aproximadamente 39 mg/L.[3][4]
Síntesis
El 3,3-dicloropentano puede sintetizarse haciendo reaccionar 3-pentanona y pentacloruro de fósforo, obteniéndose, además de este cloroalcano, 3-cloro-2-penteno.[5] Los reactivos se agitan durante una noche y la solución se calienta a reflujo durante una hora; posteriormente la mezcla de reacción se somete a destilación al vapor seguido de destilación fraccionada con el fin de aislar el 3,3-dicloropentano.[6]
Usos
Véase también
El siguiente compuesto es isómero del 3,3-dicloropentano:
