3-MeO-PCP
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| 3-MeO-PCP | ||
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| Identificadores | ||
| Número CAS | 72242-03-6 | |
| PubChem | 11778080 | |
| ChemSpider | 9952762 | |
| UNII | 28A91R606X | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C18H27NO | |
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InChI=1S/C18H27NO/c1-20-17-10-8-9-16(15-17)18(11-4-2-5-12-18)19-13-6-3-7-14-19/h8-10,15H,2-7,11-14H2,1H3
Key: BQQSZHHKGPOXLN-UHFFFAOYSA-N | ||
La 3-metoxifenciclidina (3-MeO-PCP) es un alucinógeno disociativo de la clase de arilciclohexilamina relacionado con la fenciclidina (PCP) que se ha vendido en línea como droga de diseño.[1][2][3] Actúa principalmente como antagonista del receptor NMDA, aunque también se ha encontrado que interactúa con el receptor sigma σ1 y el transportador de serotonina.[2][3] El fármaco no posee actividad opioide ni actúa como inhibidor de la recaptación de dopamina.[1][2][3]
La 3-MeO-PCP tiene un Ki de 20 nM para el sitio de unión de la dizocilpina (MK-801) del receptor NMDA, 216 nM para el transportador de serotonina (SERT), y 42 nM para el receptor sigma σ<sub>1</sub>.[3][2] No se ha visto unión con el transportador de dopamina o de norepinefrina, ni al receptor sigma σ2 (K i >10.000 Nm).[2] Sobre la base de su similitud estructural con el 3-hidroxi-PCP (3-HO-PCP), que de forma única entre las arilciclohexilaminas tiene una alta afinidad por el receptor opioide μ además del receptor NMDA, inicialmente se esperaba que el 3-MeO-PCP tuviese actividad opioide.[1][4] Sin embargo, los ensayos de unión de radioligandos con proteínas humanas han demostrado que, contrario a la creencia común, el fármaco tampoco interactúa con los receptores opioides μ-, δ- o κ- en concentraciones de hasta 10.000 Nm.[2] Como tal, la noción de que el 3-MeO-PCP tiene actividad opioide se ha descrito como un mito.[1]
La 3-MeO-PCP se une al receptor NMDA con mayor afinidad que el PCP y tiene la mayor afinidad de las tres sustituciones de anisilo isoméricas del PCP, seguida por 2-MeO-PCP y 4-MeO-PCP.[2][3]
