7-Hidroximitraginina
compuesto químico
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La 7-hidroximitraginina es un alcaloide indol terpenoide de la planta Mitragyna speciosa.[2] A menudo se le conoce como «7-OH». Fue descrito por primera vez en 1994[3] y es un producto natural derivado de la mitraginina presente en la hoja de M. speciosa. Se considera un derivado oxidado y un metabolito activo de la mitraginina.[4]
| 7-Hidroximitraginina | ||
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Fórmula esquelética de 7-Hidroximitraginina con un hidrógeno explícito añadido | ||
 La 7-Hidroximitraginina es un alcaloide indol terpenoide de la planta Mitragyna speciosa, comúnmente conocida como Kratom | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Metil (2E)-2-[(2S,3S,7aS,12bS)-3-etil-7a-hidroxi-8-metoxi-1,2,3,4,6,7,7a,12b-octahidroindolo[2,3-a]quinolizin-2-il]-3-metoxiprop-2-enoato | ||
| General | ||
| Otros nombres | 7α-Hidroxi-7H-mitraginina; | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C23H30N2O5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 174418-82-7[1] | |
| ChEBI | 180536 | |
| ChEMBL | 61630 | |
| ChemSpider | 23152144 | |
| PubChem | 44301524 | |
| UNII | 2T3TWA75R0 | |
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CC[C@@H]1CN2CC[C@@]3(O)C(=Nc4cccc(OC)c34)[C@@H]2C[C@@H]1\C(=C/OC)C(=O)OC
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 414,215 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 12,203 pKa | |
| Alcalinidad | 1,794 pKb | |
Metabolismo
Después de un estudio de kratom, se reveló que el 7-OH se convierte en pseudoindoxilo de mitraginina.[5]
| Compuesto | Afinidades (Ki) | Ratio | Ref | ||
|---|---|---|---|---|---|
| MOR | DOR | KOR | MOR:DOR:KOR | ||
| 7-Hidroximitraginina | 13.5 | 155 | 123 | 1:11:9 | [6] |
| Mitraginina | 7.24 | 60.3 | 1,100 | 1:8:152 | [6] |
| Pseudoindoxilo de mitraginina | 0.087 | 3.02 | 79.4 | 1:35:913 | [6] |
Farmacología
La 7-hidroximitraginina, al igual que la mitraginina, parece ser un agonista/antagonista mixto de los receptores de opioides, que actúa como agonista parcial en los receptores de opioides µ y como antagonista competitivo en los receptores de opioides δ y κ.[7] La evidencia sugiere que el 7-OH es más potente que la mitraginina y la morfina. El 7-OH no activa la vía de la β-arrestina como los opioides tradicionales, lo que significa que los síntomas como depresión respiratoria, estreñimiento y sedación son mucho menos pronunciados.[7]
El 7-OH se genera a partir de la mitraginina in vivo mediante el metabolismo hepático y puede ser responsable de una parte significativa de los efectos tradicionalmente asociados con la mitraginina. Aunque el 7-OH se encuentra naturalmente en las hojas de kratom, lo hace en cantidades tan bajas que cualquier 7-OH ingerido es intrascendente en comparación con el 7-OH generado en el cuerpo.[7]
