Mitraginina
compuesto químico
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La mitraginina es un opioide a base de indol y el alcaloide activo más abundante en la planta Mitragyna speciosa, conocida comúnmente como Kratom[2] y "Biak-Biak".[3] La hoja seca de kratom contiene aproximadamente 1-2 % mitraginina.[4]
| Mitraginina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Metil (2E)-2-[(2S,4S,5S)-5-etil-12-metoxi-7,17-diazatetraciclo[8.7.0.0²,7.0¹¹,¹6]heptadeca-1(10),11(16),12,14-tetraen-4-yl]-3-metoxiprop-2-enoato | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
-Mitragynine_Structural_Formula_V1.svg) | |
| Fórmula molecular | C23H30N2O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 4098-40-2[1] | |
| ChEBI | 6956 | |
| ChEMBL | 299031 | |
| ChemSpider | 2298865 | |
| PubChem | 3034396 | |
| UNII | EP479K822J | |
| KEGG | C09226 | |
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CC[C@@H]1CN2CCC3=C([C@@H]2C[C@@H]1/C(=C\OC)/C(=O)OC)NC4=C3C(=CC=C4)OC
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 398,4953 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Farmacología
La mitraginina sí mismo actúa principalmente a través de receptores mu opioides, aunque su producto de oxidación mitraginina pseudoindoxil, actúa como un agonista µ-opioide aún más potente y selectivo, pero con menos afinidad por los receptores delta o kappa.[5][6] Otro alcaloide con una importante contribución a la actividad opioide µ-kratom de la planta es el compuesto relacionado 7-hidroximitraginina, que, aunque presente en la planta en cantidades mucho más pequeñas que la mitraginina, es un agonista µ-opioide mucho más potente. El grado en que este constituyente agonista mucho menor pero más potente de la planta contribuye a los efectos subjetivos de consumo de kratom todavía no está claro.[7][8]
Farmacocinética
Se ha estudiado en usuarios crónicos. Se experimenta un extenso metabolismo hepático con una cinética lineal y larga vida media. Detección en los fluidos corporales.[9]
Estructura
Está estructuralmente relacionado al alcaloide yohimbina y, en forma más distante a voacangina. Químicamente la mitraginina es una 9-metoxi-corinanteidina.
Véase también
- 7-Hidroximitraginina
- Mitraginina pseudoindoxil
- Mitrafilina
