Al concluir sus estudios de técnico en enfermería en el CFT Santo Tomás a fines de 2001,[3] Óscar Guzmán comenzó a trabajar como Técnico de enfermería[4] y transformista a la vez.[5] Su primera experiencia en el transformismo fue en un concurso de talentos donde resultó vencedora. Más tarde participó en el concurso de belleza «Miss Nueva Cero», organizado por la discoteca gay Nueva Cero, donde obtuvo el segundo lugar.[5] Posteriormente formó parte del elenco de la discoteca Pagano de Valparaíso.[6]
Al iniciarse en el transformismo, Guzmán escogió su nombre artístico como homenaje a su abuela, llamada Askka, y en referencia a la isla de Sumatra, que en 2004 había sido afectada por un tsunami.[6]
Desde enero de 2017 protagonizó el programa Reina del café concert, que consistía en un webshow y en presentaciones de estilo café-concert en distintos bares y salas de espectáculos, principalmente enfocados al público LGBT chileno.[7][8] Sumado a ello, en 2018 participó de «El circo de la Botota y sus amigas», espectáculo circense de transformismo encabezado por Botota Fox.[9]
Ha participado del concurso de transformismo y docu-reality Amigas y rivales, grabado en la discoteca Fausto, siendo finalista en la edición de 2016,[10] y ha realizado presentaciones en eventos, como por ejemplo, en los Premios Todo Mejora de 2025.[11]
En 2025, formó parte del programa de humor Coliseo, transmitido por la cadena Mega. El 27 de diciembre de ese año, se adjudicó el primer lugar tras obtener el 41,6% de la votación popular, resultado que le otorgó el derecho a presentarse en la LXV edición del Festival Internacional de la Canción de Viña del Mar.[12]
Su actuación en el certamen viñamarino se llevó a cabo el 25 de febrero de 2026; a pesar de la recepción favorable por parte de la audiencia,[13] su rutina finalizó abruptamente tras 48 minutos.[14] En ese momento, los animadores —Karen Doggenweiler y Rafael Araneda— intervinieron para hacer entrega de las Gaviotas de Plata y de Oro, concluyendo el segmento sin permitir el tradicional bis ni una intervención final de despedida ante el público.[15] Como consecuencia de esta interrupción, el público —denominado históricamente como «el Monstruo»— manifestó su descontento mediante una prolongada rechifla en protesta por la repentina salida de la humorista del escenario.[16][13] La rutina de Asskha Sumathra logró un promedio de rating de 2 018 093 personas por minuto, marcando un peak de 2 124 162 personas por minuto.[17] No obstante, la presentación motivó más de 350 denuncias ante el Consejo Nacional de Televisión, fundamentadas en el lenguaje utilizado y en presuntos actos de censura por parte de la organización.[18]
