Benzotriazol
compuesto químico
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El benzotriazol (BTA) es un compuesto heterocíclico que contiene un anillo de benceno fusionado a un anillo de 1,2,3-triazol, con la fórmula química C6H5N3. Este compuesto aromático y polar es incoloro y se puede utilizar en diversos campos.
| Benzotriazol | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 1H-Benzotriazol | ||
| General | ||
| Otros nombres | 1,2,3-Benzotriazol | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C6H5N3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 95-14-7[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL84963 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | sólido blanco | |
| Densidad | 1360 kg/m³; 1,36 g/cm³ | |
| Masa molar | 119,12 g/mol | |
| Punto de fusión | 99[2] | |
| Punto de ebullición | 350 °C (623 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 8,2[3][4] pKa | |
| Alcalinidad | 0,8 pKb | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Los benzotriazoles son conocidos por su gran versatilidad. Ya se utilizaron como un limitador en emulsiones fotográficas y como reactivo para la determinación analítica de plata. Más importante aún, se ha utilizado ampliamente como un inhibidor de la corrosión en el ambiente y bajo el agua. Por lo tanto, sus derivados y su eficacia como precursores de fármacos han llamado la atención. Además, el benzotriazol se puede utilizar como anticongelante, sistemas de calefacción y refrigeración, fluidos hidráulicos e inhibidores de fase de vapor también.[5]
Estructura química
El benzotriazol dispone de dos anillos fusionados. Su anillo de cinco miembros puede existir en 2 formas tautoméricas, la 1H y la 2H, que en disolución están en equilibrio:[5]
El benzotriazol tiene propiedades anfóteras, por lo que puede estar protonado en medio ácido o desprotonado en medio básico. Las constantes de disociación son pKa1= 0.42 y el pKa2= 8.27[6]
Síntesis
Una síntesis del benzotriazol implica la reacción de o-fenilendiamina, nitrito de sodio y ácido acético. Las conversión se produce mediante la obtención de una sal de diazonio en uno de los grupos amino de la orto-fenilendiamina (un benceno con dos grupos amino en posición orto):[7][8]
Aplicaciones
Existen distintas aplicaciones del benzotriazol.
Inhibidor de la corrosión
El benzotriazol es un inhibidor de la corrosión eficaz para el cobre y sus aleaciones mediante la prevención de reacciones superficiales indeseables. Se sabe que se forma una capa pasiva, que consta de un complejo entre el cobre y el benzotriazol, cuando el cobre se sumerge en una solución que contiene benzotriazol. La capa pasiva es insoluble en disoluciones acuosas y muchas orgánicas. Existe una correlación positiva entre el espesor de la capa pasiva y la eficiencia de la prevención de la corrosión.[9][10] El BTA se utiliza en la conservación, en particular para el tratamiento de la enfermedad de bronce. La estructura exacta del complejo de cobre-BTA es controvertida y se han sugerido muchas propuestas.
Precursor de fármacos
Los derivados de benzotriazol tienen propiedades químicas y biológicas que son muy versátiles e interesantes para la industria farmacéutica. Algunos derivados de benzotriazol actúan como agonistas para muchas proteínas. Por ejemplo, el vorozol y la alizaprida tienen las propiedades inhibidoras contra diferentes proteínas.[11]
También se usa el benzotriazol para la síntesis de compuestos que pierden la estructura del sustrato de partida a lo largo de la reacción, como es el caso de la isocriptolepina:
