Se conoce la existencia del pueblo en documentos desde 1504. En su origen era una localidad rural del voivodato de Pólatsk del Gran Ducado de Lituania. En la guerra livonia fue ocupada por las tropas del Zarato ruso, y 1567 el zar Iván el Terrible ordenó construir aquí una fortificación de madera. Tras la guerra volvió a formar parte de la República de las Dos Naciones, que mantuvo en pie el castillo. En el siglo XVII estuvo en manos de varias familias nobles, que desarrollaron la localidad fortificada como un miasteczko con puerto fluvial, donde se desarrolló el comercio. La fortificación fue incendiada en 1708 durante la gran guerra del Norte, tras lo cual fue sustituida por un monasterio de la Orden de Predicadores, que estaría en pie hasta la Segunda Guerra Mundial.[4][5][6]
En la partición de 1772, Cháshniki pasó a ser la capital del voivodato de Pólatsk, al pasar ese año Pólatsk a formar parte del Imperio ruso. En las dos décadas siguientes recibió diversos privilegios comerciales, hasta que en la partición de 1793 se integró en el territorio ruso, donde formó parte del uyezd de Lépiel. En el siglo XIX, el Imperio ruso desarrolló notablemente el puerto fluvial de Cháshniki, por lo que la localidad superó los cinco mil habitantes al finalizar el siglo. En 1919 se integró en la RSFS de Rusia, hasta que en 1924 pasó a formar parte de la RSS de Bielorrusia, que estableció aquí la sede de un raión. Adoptó el estatus de asentamiento de tipo urbano en 1938.[7][8]
Hasta la primera mitad del siglo XX, Cháshniki era un shtetl, en el que tres cuartas partes de sus habitantes eran judíos. En la Segunda Guerra Mundial, los invasores alemanes asesinaron a casi todos los judíos locales y a otros muchos habitantes de la zona, y provocaron numerosos daños en la localidad. En las décadas posteriores, Cháshniki fue reconstruida como una localidad habitada casi exclusivamente por bielorrusos, quienes consiguieron una rápida recuperación económica por la importancia del puerto fluvial. Adoptó el estatus de ciudad subdistrital en 1966, y al finalizar el siglo llegó a superar los diez mil habitantes.[9][10]