Cianamida
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| Cianamida | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Cianamida | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Carbimida Carbodiamida Aminoformonitrilo | |
| Fórmula molecular | CH2N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 420-04-2[1] | |
| ChEBI | CHEBI:16698 | |
| ChEMBL | CHEMBL56279 | |
| ChemSpider | 9480 | |
| DrugBank | DB02679 | |
| PubChem | 9864 | |
| UNII | 21CP7826LC | |
| KEGG | D00123 | |
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NC#N
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | cristalino | |
| Densidad | 1280 kg/m³; 1,28 g/cm³ | |
| Masa molar | 42,04 g/mol | |
| Punto de fusión | 44 °C (317 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 1,03 pKa | |
| Solubilidad en agua | 27,4 g/L | |
| log P | -0.82 | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
    | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La cianamida es un nitrilo en el que al cianuro de hidrógeno el átomo de hidrógeno ha sido reemplazado por un grupo amino. Tiene un papel como inhibidor de la Aldehído deshidrogenasa (NAD+) (EC 1.2.1.3). Es un ácido conjugado de una cianamida (2-). Es un compuesto de cianuro blanco que es ampliamente utilizado en la agricultura y la producción de productos farmacéuticos y otros compuestos orgánicos. A menudo se emplea como la sal de calcio (cianamida cálcica, CaCN2), a veces también conocida simplemente como cianamida. La sal de calcio citrada se usa en el tratamiento del alcoholismo.[2] Los derivados de este compuesto también se denominan cianamidas.
Al contener tanto un sitio nucleofílico como electrofílico dentro de la misma molécula, la cianamida sufre varias reacciones consigo misma. La cianamida existe como dos tautómeros, uno con la conectividad N≡C–NH2 (tautómero "nitrilo-amina") y el otro con la fórmula HN=C=NH (tautómero "carbodiimida"). La forma N≡C-NH2 domina, pero en algunas reacciones (por ejemplo, sililación) la forma de diimida parece ser dominante.
La cianamida se dimeriza para dar 2-cianoguanidina (diciandiamida). Esta dimerización es desfavorable por los ácidos y es inhibida por las bajas temperaturas. El trímero cíclico se llama melamina.
Producción
La cianamida se produce por hidrólisis de la cianamida de calcio, que a su vez se prepara a partir del carburo de calcio a través del proceso Frank-Caro:
La conversión se realiza en suspensiones concentradas. En consecuencia, la mayoría de las cianamidas comerciales se venden como una disolución acuosa.
Si se deja que el cloruro de cianógeno reaccione con el amoníaco, también se forma cianamida, que está en equilibrio con la carbodiimida:
