Difenilamina
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| Difenilamina | ||
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| Archivo:Diphenylamine-3D-balls.png y Diphenylamine 3D spacefill.png | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 122-39-4[1] | |
| Número RTECS | JJ7800000 | |
| ChEBI | 4640 | |
| ChEMBL | CHEMBL38688 | |
| ChemSpider | 11003 | |
| PubChem | 11487 | |
| UNII | 9N3CBB0BIQ | |
| KEGG | C11016 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 169,089 g/mol | |
La difenilamina es un compuesto orgánico con la fórmula (C6H5) 2NH. El compuesto es un derivado de la anilina, que consiste en una amina unida a dos grupos fenilo. El compuesto es un sólido incoloro, pero las muestras comerciales a menudo son amarillas debido a las impurezas oxidadas. La difenilamina se disuelve bien en muchos solventes orgánicos comunes y es moderadamente soluble en agua. Se utiliza principalmente por sus propiedades antioxidantes. La difenilamina se usa ampliamente como antioxidante industrial, tinte mordiente y reactivo y también se emplea en la agricultura como fungicida y antihelmíntico.
La difenilamina se fabrica mediante la desaminación térmica de anilina sobre catalizadores de óxido:
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Es una base débil, con un Kb de 10-14. Con ácidos fuertes forma sales. Por ejemplo, el tratamiento con ácido sulfúrico da el bisulfato [(C6H5)2NH2] + [HSO4] - como un polvo blanco o amarillento con p.f. 123-125 °C.[2]
La difenilamina sufre diversas reacciones de ciclación. Con azufre, da fenotiazina, un precursor de los productos farmacéuticos.[3]
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Con yodo, se deshidrogena para dar carbazol, con liberación de yoduro de hidrógeno:
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La arilación con yodobenceno da trifenilamina.[4] también se utiliza como reactivo de prueba en la prueba de Dische.
