Digoxigenina
compuesto químico
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Digoxigenina (DIG), con fórmula química C23H34O5, es un esteroide que se encuentra exclusivamente en las flores y las hojas de las plantas Digitalis purpurea, Digitalis orientalis y Digitalis lanata, donde se une a los azúcares, para formar los glucósidos (por ejemplo lanatoside C).[2]
| Digoxigenina | ||
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| General | ||
| Fórmula estructural | Imagen de la estructura | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1672-46-4[1] | |
| ChEBI | 42098 | |
| ChEMBL | 1153 | |
| ChemSpider | 14728 | |
| DrugBank | DB03671 | |
| PubChem | 15478 | |
| UNII | NQ1SX9LNAU | |
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O=C/1OCC(=C\1)\[C@@H]2[C@@]4([C@](O)(CC2)[C@@H]5CC[C@@H]3C[C@@H](O)CC[C@]3(C)[C@H]5C[C@H]4O)C
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 390,51 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El uso en la biotecnología
Digoxigenina es un hapteno, una molécula pequeña con alta antigenicidad, que se utiliza en muchas aplicaciones de biología molecular de manera similar a otros haptenos populares, tales como DNP (dinitrofenol), biotina, y fluoresceína. Típicamente, la digoxigenina se introduce químicamente (conjugación) en biomoléculas (proteínas, ácidos nucleicos) para ser detectados en ensayos adicionales. Anti-digoxigenina anticuerpo con altas afinidades y especificidad, se utiliza en una variedad de inmuno-ensayos biológicos (por ejemplo, ELISA). Los anticuerpos están marcados con colorantes, enzimas o fluorescencia, directamente o en segundo lugar, para la visualización y detección.
Digoxigenina es por lo tanto para todo uso inmuno-etiqueta, y, en particular, un estándar de marcador inmunohistoquímica para la hibridación in situ.[3][4] En este caso se conjuga con una sola especie de ARN de nucleótidos trifosfato (típicamente de uridina), que es a continuación, incorporado en ARN (una " ribosonda "), ya que es sintetizada por la maquinaria celular.
Permite realizar:
- sensibilidad no radiactiva en sondas de hibridación in situ para detectar ácidos nucleicos en plantas, capaces de detectar 1 g de ADN plásmido.[5]
- conjugar péptido-DIG, es decir, ensayo de bradicinina por inmunoensayos de quimioluminiscencia muy sensibles.[6]
- trazadores fluorescentes y DIG marcadores para inmunoensayos competitivos, es decir, para detectar digoxina, un medicamento utilizado para curar la arritmia cardiaca, hasta 0.2 ng mL−1.[7]
- Digoxigenina puede conjugarse con azúcares para estudiar eventos de glicosilación,[8] incluso en los sistemas biológicos.
