Diisocianato de isoforona
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5-Isocianato-1-(isocianatometil)-1,3,3-trimetilciclohexano,
Isocianato de 3-isocianatometil-3,5,5-trimetilciclohexilo.
Isoforon diisocianato,
| Diisocianato de isoforona | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 5-Isocianato-1-(isocianatometil)-1,3,3-trimetilciclohexano | ||
| General | ||
| Otros nombres |
5-Isocianato-1-(isocianatometil)-1,3,3-trimetilciclohexano, | |
| Fórmula semidesarrollada | C12H18N2O2 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 4098-71-9[1] | |
| Número RTECS | NQ9370000 | |
| ChEBI | 53214 | |
| ChEMBL | CHEMBL1509442 | |
| ChemSpider | 147926 | |
| PubChem | 169132 | |
| UNII | 43B0856528 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro, ligeramente amarillento | |
| Densidad | 1062 kg/m³; 1062 g/cm³ | |
| Masa molar | 222,3 g/mol | |
| Punto de fusión | 213 K (−60 °C) | |
| Punto de ebullición | 431 K (158 °C) | |
| Punto de descomposición | 583 K (310 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 15 mg/mL (Reacciona con el agua) | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 428 K (155 °C) | |
| NFPA 704 |
1
2
2
COR
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| Temperatura de autoignición | 703 K (430 °C) | |
| Frases R | R23-36/37/38 R42/43-51/53 | |
| Frases S | S26/S28/S38-45-61 | |
| Límites de explosividad | 0,7-4,5 (% vol. en aire) | |
| Riesgos | ||
| Inhalación | Puede resultar mortal si se inhala la niebla. | |
| Piel | Nocivo en contacto con la piel. | |
| Ojos | Provoca irritación ocular grave. | |
| Más información | Exceptuando donde se diga algo distinto, todos los datos están dados bajo las condiciones del estado estándar (25 °C, 100 kPa). | |
| Compuestos relacionados | ||
| Diisocianatos | ||
| Derivados/Precursores | ||
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El diisocianato de isoforona, o comúnmente abreviado como IPDI (del inglés Isophorone diisocyanate) es un diisocianato alifático (diisocianato por tener dos grupos isocianato, -NCO, y alifático por no tener insaturaciones). Junto con el diisocianato de hexametileno (HDI) son los principales diisocianatos alifáticos. Ellos dos, sin embargo, no suponen ni el 4% del mercado mundial de diisocianatos, el cual es liderado por el diisocianato de difenilmetano (MDI) y el diisocianato de tolueno (TDI) a fecha del año 2000.[2]
Los diisocianatos alifáticos como el IPDI y el HDI poseen sin embargo la ventaja de que sus respectivos poliuretanos no son degradados tan fácilmente por la luz solar (rayos ultravioleta) al no poseer instauraciones en sus estructuras, en comparación con el MDI o el TDI. Es por ello que tanto el IPDI como el HDI se emplean en formulaciones de recubrimientos sobre la base de poliuretano, como barnices o pinturas.
El diisocianato de isoforona se sintetiza a partir de la acetona en un proceso de cinco etapas:.[2]
- Hidrocinación: Se hace reaccionar la isoforona con ácido cianhídrico para formar nitrilo de isoforona.
- Aminación reductiva: reacción del nitrilo de isoforona con amoniaco, hidrógeno y catalizadores para dar una mezcla de confórmeros cis/trans (≈25/75) de diamina de isoforona.
- Fosgenación: Se hace reaccionar la diamina de isoforona con fosgeno para dar una mazcla de confórmeros cis/trans (≈25/75) de diisocianato de isoforona.
- Purificación: La mezcla de confórmeros tras la fosgenación, se destila para la obtención de distintos grados de IPDI.
Actualmente se realizan esfuerzos para tratar de sustituir el proceso de fosgenación[3] ,[4] en la síntesis de isocianatos, debido a la alta toxicidad del fosgeno.
