Diisopropilamida de litio
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| Diisopropilamiduro de litio | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Diisopropilamiduro de litio | ||
| General | ||
| Otros nombres | LDA | |
| Fórmula semidesarrollada | LiN(C3H7)2 | |
| Fórmula estructural | Imagen de la estructura | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 4111-54-0[1] | |
| ChemSpider | 21169872 2006804, 21169872 | |
| PubChem | 2724682 | |
| UNII | OL028KIW1I | |
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 790 kg/m³; 0,79 g/cm³ | |
| Masa molar | 107,1233 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 36 (THF)[2] pKa | |
| Solubilidad en agua | Reacciona con el agua | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El diisopropilamiduro de litio es el compuesto químico con la fórmula [(CH3)2CH]2NLi. Generalmente abreviada como LDA, es una base muy fuerte usada en química orgánica para la deprotonación de compuestos débilmente acídicos. El reactivo ha sido ampliamente aceptado, debido a que es soluble en solventes orgánicos no polares, y no es pirofórico. El LDA es una base no nucleofílica. La diisopropilamina de potasio (KDA) es un compuesto similar, pero en vez del catión litio tiene un catión potasio. El LDA es más barato que el KDA, y es más ampliamente usado, aunque el KDA es más efectivo.
El LDA se forma comúnmente tratando una solución de diisopropilamina en tetrahidrofurano (THF) enfriada (0 a −78 °C) con n-butillitio.[3]
La diisopropilamina tiene un valor de pKa de 36; en consecuencia es apto para la deprotonación de los ácidos de carbono más comunes, incluyendo alcoholes y compuestos carbonílicos (ácidos, ésteres, aldehídos y cetona) que posee un carbono α con hidrógeno. En solución de THF, el LDA existe principalmente como un dímero[4][5] y se cree que se disocia para producir la base activa.
El LDA está disponible comercialmente como una solución con solventes polares, apróticos, tales como el THF y el éter, aunque en la práctica, y para uso a pequeña escala (menos de 50 mmol) es común y más efectivo preparar el LDA in situ.
