Fenilacetona

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Fenilacetona
Nombre IUPAC
1-Fenilpropan-2-ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C9H10O 
Identificadores
Número CAS 103-79-7[1]
ChEBI 52052
ChemSpider 21106366
PubChem 7678
UNII O7IZH10V9Y
KEGG C15512
O=C(C)Cc1ccccc1
Propiedades físicas
Apariencia Aceite incoloro, olor agradable
Densidad 1,006 kg/; 0,001006 g/cm³
Masa molar 134,073 g/mol
Punto de fusión −15 °C (258 K)
Punto de ebullición 214 °C (487 K) a 216 °C (489 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La Fenilacetona es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H5CH2COCH3. Es un aceite incoloro que es soluble en solventes orgánicos. Esta sustancia se utiliza en la fabricación de metanfetamina y anfetamina, donde se la conoce comúnmente como P2P. Debido a los usos ilícitos en la química clandestina, fue declarada sustancia controlada de la lista II en los Estados Unidos en 1980.[2] En los seres humanos, la fenilacetona se presenta como un metabolito de la anfetamina y la metanfetamina a través de la desaminación oxidativa mediada por FMO3.[3][4]


Un método para crear fenilacetona es a través de:

ácido fenilacético (C8H8O2) + anhídrido acético (C4H6O3) + catalizador de piridina → fenilacetona (C9H10O) + dióxido de carbono (CO2) + agua (H2O)
Síntesis de fenilacetona con ácido fenilacético

Se ha utilizado acetato de sodio en lugar de piridina.[5][6]

En el siglo XX, se utilizaron cloroacetona, benceno y cloruro de aluminio anhidro para sintetizar fenilacetona.[7] La reacción incluyó la alquilación de Friedel-Crafts.

Síntesis de fenilacetona con cloroacetona y benceno

Metabolismo de la anfetamina

Véase también

Referencias

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