Ditizona
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Difeniltiocarbazona
(1E)-3-anilino-1-fenilimino-tiourea13H
12N
4S
| Ditizona | ||
|---|---|---|
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| General | ||
| Otros nombres |
Difeniltiocarbazona (1E)-3-anilino-1-fenilimino-tiourea | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 13H 12N 4S | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 60-10-6[1] | |
| ChEBI | 177759 | |
| ChemSpider | 571406 | |
| PubChem | 657262 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido pulverulento de color violeta oscuro, casi negro | |
| Masa molar | 256.33 g/mol g/mol | |
| Punto de fusión | 166 °C (439 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Insoluble en medio ácido. | |
| Solubilidad | Muy soluble en solventes orgánicos apolares o poco polares | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La ditizona (difeniltiocarbazona) es un compuesto organosulfurado de estructura similar a las carbazidas, de aspecto pulverulento y color azul-violeta muy oscuro, casi negro. Reacciona con numerosos metales pesados formando compuestos de coordinación tipo quelato en los que actúa como ligando. Dichos quelatos son fuertemente coloreados y solubles en disolventes orgánicos como el tetracloruro de carbono y el coloroformo, por lo que la ditizona tiene amplio uso en análisis químico espectrofotométrico o para la separación y preconcentración por extracción líquido-líquido de metales pesados, como el plomo, el talio y el mercurio.[2]
La ditizona se puede preparar haciendo reaccionar fenilhidrazina con disulfuro de carbono, seguida de una reacción con hidróxido de potasio.[3]
La ditizona es muy poco soluble en agua a valores de pH inferiores a 7, aunque se disuelve en medio alcalino, formando una solución naranja. Es muy soluble en solventes orgánicos no polares o poco polares como hidrocarburos, cloroformo o tetracloruro de carbono, con los que forma soluciones verdes en equilibrio cetoenólico.
En estado sólido tiene aspecto pulverulento y un color azulado muy oscuro, próximo al negro. Presenta punto de fusión a 165-169 °C.
Presenta propiedades ácido-base, con dos posibles protonaciones posibles (H2Dz), aunque en la práctica actúa como un ácido monoprótico hasta pH = 12 (pKa1 = 4,8) ya que la segunda protonación, tiene una constante de acidez extremadamente baja, inferior a 10-14 (pKa2 > 15).
