Trabajando como un ilustrador, empezó a postear reseñas cómicas sobre películas en YouTube bajo la personalidad ficticia Nostalgia Critic, un crítico de películas perpetuamente frustrado, excitable y propenso a explosiones furiosas incluso ante la más mínima provocación. Las reseñas de Walker probaron ser muy populares, pero una serie de strikes por derechos de autor de parte de 20th Century Fox y Lions Gate Entertainment en sus vídeos le condujeron para reubicar su contenido a ThatGuyWithTheGlasses.com, un sitio web independiente.[4][5] El éxito de Walker atrajo a otros reseñantes con análisis similares, y ellos juntos formaron la compañía de producción Channel Awesome.[6] Walker administró el sitio web conjuntamente con su webmaster Mike Michaud y su hermano mayor Rob Walker, quien también guioniza y produce muchos de sus vídeos.
En 2012, Walker anunció el retiro de Nostalgia Critic, cuando él y su hermano sentían que habían llevado al personaje tan lejos como podían. Este retiro fue de corta duración, sin embargo, y Walker anunció el regreso del amado personaje en enero de 2013 con un corto vídeo sketch titulado "The Review Must Go On". El programa fue revivido en febrero del mismo año en un nuevo formato bi-semanal.[7] En diciembre de 2015, Walker estrenó el 300º episodio de la serie, una reseña de Star Wars: Episodio VII - El despertar de la Fuerza.
En 2013, también protagonizó como un trooper con pistola la película fan Sonic, de Blue Core Studios. Aparte de Nostalgia Critic, Walker ha tenido apariciones en Angry Video Game Nerd: The Movie y Jesus, Bro, que fueron creaciones de James Rolfe y Brad Jones, respectivamente.
En 2024, actuó brevemente en un episodio de la segunda temporada de la serie animada Smiling Friends, interpretando a un youtuber de videos tutoriales para cazar demonios.[8]
