Dureno
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| Dureno | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,2,4,5-Tetrametilbenceno | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C10H14 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 95-93-2[1] | |
| ChEBI | CHEBI:38978 | |
| ChEMBL | CHEMBL1797134 | |
| ChemSpider | 6999 | |
| PubChem | 7269 | |
| UNII | 181426CFYB | |
| KEGG | C14534 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido cristalino blanco | |
| Densidad | 784 kg/m³; 0,784 g/cm³ | |
| Masa molar | 134,22 g/mol | |
| Punto de fusión | 79,3 °C (352 K) | |
| Punto de ebullición | 196,8 °C (470 K) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El dureno, o 1,2,4,5-tetrametilbenceno, es un compuesto orgánico con la fórmula C6H2(CH3)4. Es un sólido incoloro con un olor dulce. El compuesto se clasifica como un alquilbenceno. Es uno de los tres isómeros del tetrametilbenceno, los otros dos son el prehniteno (1,2,3,4-tetrametilbenceno) y el isodureno (1,2,3,5-tetrametilbenceno). El dureno tiene un punto de fusión inusualmente alto (79,2 °C), lo que refleja su alta simetría molecular.
Es un componente del alquitrán de hulla y se preparó por primera vez a partir de pseudocumeno en 1870.[2] Se produce por metilación de otros compuestos de benceno metilados, como p-xileno y el pseudocumeno.[3]
- C6H4 (CH3)2 + 2 CH3Cl → C6H2(CH3)4 + 2 HCl
En la industria, una mezcla de xilenos y trimetilbencenos se alquila con metanol. El dureno se puede separar de sus isómeros mediante cristalización selectiva, aprovechando su elevado punto de fusión. La síntesis original del dureno implicó una reacción similar a partir del tolueno.[4]
El dureno es un subproducto importante de la producción de gasolina a partir de metanol mediante el proceso MTG (Metanol a Gasolina).[5]
