Hijo de Socorro del León y de Lorenzo Villagra, paraguayo, residía en Buenos Aires en 1806, cuando se produjo la primera de las invasiones inglesas, contra las cuales combatió. De regreso a Entre Ríos, fue oficial y luego alcalde de la Santa Hermandad, es decir de la policía rural. Probablemente haya tenido actuación militar en la época de Francisco Ramírez, pero no en cargos de importancia.[1]
En 1828, el gobernador Juan León Solas lo nombró comandante militar de Gualeguaychú, su ciudad natal, ubicada junto al río Uruguay; su proximidad con el Estado Oriental del Uruguay lo expuso repetidamente a las invasiones de los emigrados en ese país. Apoyó a Ricardo López Jordán (padre) y al joven Justo José de Urquiza en su revolución de 1830 contra Solas.[2] Se mantuvo en el mismo cargo político-militar durante todo el gobierno de Pascual Echagüe y debió enfrentar un intento de invasión por parte del unitario Juan Lavalle unido a López Jordán.[3]
En 1839, el general Lavalle desembarcó cerca de Gualeguaychú al frente de un ejército de 400 hombres, esperando que las ciudades del este entrerriano se pronunciaran a su favor. En lugar de eso, Villagra avanzó con una pequeña fuerza en busca del ejército invasor, que se vio obligado a retroceder hacia el norte, en busca de caballos. Cuando lograron reunir suficientes derrotaron al gobernador Echagüe en la batalla de Yeruá, pero lo sucedido con Villagra convenció a Lavalle de que sería mejor recibido en la provincia de Corrientes, adonde se dirigió.[4]
En 1841, Villagra se casó con Tomasa Mosqueira, descendiente de los fundadores de Gualeguaychú, y trasladó su residencia a la histórica y enorme estancia "La Cruz".[1]
La guerra civil continuó lejos de Gualeguaychú: Lavalle fue vencido y muerto en Jujuy, pero una invasión de tropas correntinas logró dominar parte de Entre Ríos, incluyendo la capital Paraná y las villas del sur y el este de la provincia, entre ellas Gualeguaychú, que fue ocupada en abril de 1842, con la muerte de varios vecinos, entre ellos el hermano del alcalde Villagra. Villagra evacuó su villa, reunió cientos de gauchos armados con lanzas, y rodeó a los correntinos y uruguayos, terminando por ocupar la villa el 10 de junio. Esa victoria fue elogiosamente mencionada en documentos públicos por el gobierno de Juan Manuel de Rosas, gobernante de hecho de casi toda la Argentina.[5]
