Enterolactona
compuesto químico
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Enterolactona es un lignano formado por la acción de las bacterias intestinales a partir de precursores de lignanos de plantas presentes en la dieta.
| Enterolactona | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| (3R,4R)-3,4-bis[(3-hydroxyphenyl)methyl]oxolan-2-one | ||
| General | ||
| Otros nombres | (-)-Enterolactona | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 18H 18O 4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 78473-71-9[1] | |
| ChEBI | 81555 | |
| ChEMBL | CHEMBL471475 | |
| ChemSpider | 8860823 | |
| PubChem | 10685477 | |
| UNII | X01E7E1D6H | |
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C1[C@@H]([C@H](C(=O)O1)CC2=CC(=CC=C2)O)CC3=CC(=CC=C3)O
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 298,33 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Fuentes
Muchos lignanos vegetales en la dieta, tales como secoisolariciresinol, matairesinol, lariciresinol, pinoresinol y sesamina, pueden ser metabolizados por microbios intestinales a enterolactona.[2][3][4] En las plantas comestibles los lignanos están unidos a la fracción de fibra y por tanto ricos en fibra de productos alimenticios, tales como cereales, verduras, frutas y bayas, son generalmente buenas fuentes de lignanos y enterolactona. Las fuentes dietéticas más ricas conocidas de precursores de enterolactona es la linaza y semillas de sésamo.[5][6][7] La enterolactona es producida por determinadas especies de la flora intestinal, la capacidad de producirlas varía entre las personas.[8] Los tratamientos con antibióticos pueden abolir la capacidad de producir enterolactona. Puede tomar hasta un año antes de que se restablezca la producción de enterolactona.[9][10]
Efectos sobre la salud
Enterolactona se sugiere que posee efectos beneficiosos para la salud en los seres humanos. En estudios epidemiológicos, menores concentraciones de enterolactona se han observado en pacientes con cáncer de mama en comparación con los controles sanos, lo que puede sugerir que la enterolactona es anticancerígena. La enterolactona y los lignanos también pueden ser protectores de la enfermedad cardiovascular.[11][12]
