Etilisopropilamina
compuesto orgánico, amina
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La etilisopropilamina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H13N. Es una amina secundaria en donde el nitrógeno está unido a un grupo etilo y a un grupo isopropilo. Recibe también los nombres de N-etilisopropilamina, isopropiletilamina y 1-metildietilamina.
Etil(propan-2-il)amina
Isopropiletilamina
1-metildietilamina
| Etilisopropilamina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| N-etilpropan-2-amina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
N-etilisopropilamina Etil(propan-2-il)amina Isopropiletilamina 1-metildietilamina | |
| Fórmula semidesarrollada | (CH3)2CH-NH-CH2-CH3 | |
| Fórmula molecular | C5H13N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 19961-27-4[1] | |
| ChemSpider | 79676 | |
| PubChem | 88318 | |
| UNII | W87TPH94OB | |
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CCNC(C)C
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o de color amarillento | |
| Densidad | 720 kg/m³; 0,72 g/cm³ | |
| Masa molar | 87,16 g/mol | |
| Punto de fusión | −78 °C (195 K) | |
| Punto de ebullición | 71 °C (344 K) | |
| Presión de vapor | 116,2 ± 0,1mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,392 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 2,0 × 102 g/L | |
| log P | 0,98 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 289,15 K (16 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas |
1-pentanamina 3-pentanamina | |
| diaminas |
Cadaverina N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la etilisopropilamina es un líquido incoloro o de color amarillo pálido. Solidifica a -78 °C —valor teórico— y hierve a 71 °C. Su densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,720 g/cm³).
Esta amina es soluble en agua, en proporción de 2,0 g/L. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,98, muestra que su solubilidad es unas diez veces mayor en disolventes apolares (como el 1-octanol) que en agua. [2] [3] [4]
Síntesis y usos
La etilisopropilamina puede ser sintetizada mediante reacción entre piridina, N,N-dietilisopropilamina y peróxido de benzoílo, obteniéndose acetaldehído además de etilisopropilamina. Otra forma de producir esta amina es partiendo de 2,4-dimetiltiazol y etanol.[5] Por último, la N-dealquilación oxidativa aeróbica de la etildiisopropilamina, reacción catalizada por rodio(III)-tetra(p-sulfonatofenil)porfirina utilizando como oxidante oxígeno molecular, también permite obtener etilisopropilamina.[6]
Se ha propuesto el uso de etilisopropilamina en fibras de elastano que incluyen aditivos para reducir las propiedades adhesivas de la fibra.[7] También como componente para la manufactura de 3-fenil(tio)uracilos y ditiouracilos.[8] A nivel farmacéutico, esta amina puede ser empleada en la síntesis de análogos de la ciclosporina —fármaco inmunosupresor ampliamente usado en trasplante de órganos— o de composiciones farmacéuticas que contengan dichos análogos.[9]
Precauciones
La etilisopropilamina es una sustancia muy inflamable —en forma líquida o de vapor— cuyo punto de inflamabilidad es de 16 °C. Su contacto puede producir quemaduras en la piel y daños en los ojos.[10]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la etilisopropilamina:
